Question

13．2015年屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素并成功研制出抗瘧新藥，成為我國本土第一位諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎得主．小明同學(xué)認為其研究過程運用和體現(xiàn)了化學(xué)研究物質(zhì)的內(nèi)容和方法．于是，進行了以下總結(jié)，請你幫助他一起完成：
一、存在與制備
提取過程：屠呦呦研究團隊先用水煎法（將青蒿放入水中，加熱煮沸、濃縮），發(fā)現(xiàn)得到的提取物對瘧原蟲無抑制效果，而采用95%的乙醇（乙醇沸點78℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，后來又采用乙醚（沸點35℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分達到95%以上，課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素．青蒿素存在于青蒿這種植物體內(nèi)．
從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經(jīng)過溶解、過濾、蒸發(fā)、結(jié)晶等步驟．該過程屬于物理變化（填“物理”或“化學(xué)”）．
二、組成與分類
確定中草藥成分的化學(xué)組成是藥物研制的重要內(nèi)容，在成功分離出青蒿素晶體后，課題組立即分析其化學(xué)組成．
①定性分析
取適量青蒿素，在氧氣中充分燃燒，測得生成物只有二氧化碳和水，由此推斷青蒿素中一定含有的元素是C、H（用符號表示，下同）．
②定量分析
實驗測得青蒿素的相對分子質(zhì)量是282，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)是63.83%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)是7.8%，根據(jù)以上信息，可推知青蒿素化學(xué)式為C₁₅H₂₂O₅．
三、性質(zhì)與結(jié)構(gòu)
最初用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定．根據(jù)青蒿素的提取過程還可推測青蒿素另一物理性質(zhì)是青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚．
青蒿素對瘧原蟲有很好的抑制作用，可能是因為它有較強的氧化性，青蒿素分子中具有怎樣的結(jié)構(gòu)才使它有較強的氧化性呢？
查閱資料得到我們熟悉的過氧化氫結(jié)構(gòu)式和青蒿素的結(jié)構(gòu)式如下，我們知道過氧化氫溶液有較強的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒．對比可知，青蒿素分子中起殺菌作用的應(yīng)是其結(jié)構(gòu)中的-O-O-部分．
四、轉(zhuǎn)化與應(yīng)用
青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，屠呦呦研究團隊又以香茅醛為原料經(jīng)13步化學(xué)反應(yīng)合成了青蒿素，化學(xué)合成青蒿素的優(yōu)點產(chǎn)量高（答一點即可）．
該團隊還通過實驗發(fā)現(xiàn)青蒿素經(jīng)與硼氫化鈉反應(yīng)可轉(zhuǎn)化成其衍生物雙氫青蒿素．

其抗瘧活性和穩(wěn)定性比青蒿素更優(yōu)越的原因分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化．由此也證明了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)．

Answer 1

分析 一、存在與制備：根據(jù)分離混合物的方法以及物質(zhì)的變化來分析；
二組成與分類：①根據(jù)質(zhì)量守恒定律，化學(xué)反應(yīng)前后元素的種類不變進行分析回答本題；②根據(jù)化合物的化學(xué)式的求法來分析；
三、性質(zhì)與結(jié)構(gòu)：根據(jù)青蒿素的溶解性以及熱穩(wěn)定性來分析；
根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)來分析；
四轉(zhuǎn)化與應(yīng)用：根據(jù)題中信息分析化學(xué)合成青蒿素的優(yōu)點；
根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型以及決定決定性質(zhì)來分析．

解答 解：一存在與制備：由題干信息可知，從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經(jīng)過溶解、過濾、蒸發(fā)、結(jié)晶等步驟．該過程并沒有新物質(zhì)生成，所以發(fā)生的屬于物理變化；故填：
過濾；物理；
二組成與分類：①根據(jù)質(zhì)量守恒定律，化學(xué)反應(yīng)前后元素的種類不變，青蒿素在氧氣中燃燒，反應(yīng)物有兩種，其中氧氣只含有氧元素，產(chǎn)物只有水和二氧化碳，共含有碳、氫、氧三種元素，氧元素可能來自氧氣，也可能來自青蒿素，不能確定；但氧氣中無碳、氫元素，即青蒿素中一定含有碳、氫兩種元素，故填：C、H；
②青蒿素的相對分子質(zhì)量是282，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)是63.83%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)是7.8%，一個青蒿素分子中碳的原子個數(shù)是$\frac{282×63.83%}{12}$≈15；一個青蒿素分子中氫原子個數(shù)是$\frac{282×7.8%}{1}$≈22；一個青蒿素分子中氧原子個數(shù)是$\frac{282×（1-63.83%-7.8%）}{16}$≈5，故青蒿素的化學(xué)式為：C₁₅H₂₂O₅；故填：C₁₅H₂₂O₅．
三結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：用水煎法未能得到青蒿素，可能青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定；根據(jù)題干中提取青蒿素的方法可知，青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚；故填：青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定；青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚；
（1分）氧化氫溶液有較強的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒，過氧化氫分子中原子間相互結(jié)合的方式有“H-O-、-O-O”兩種，青蒿素分子中原子間相互結(jié)合的方式有“、H-O-、-O-O-”等幾種，青蒿素分子中起殺菌作用的原子間相互結(jié)合的方式-O-O-，故填：-O-O-；
四轉(zhuǎn)化與應(yīng)用：青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，化學(xué)合成青蒿素的優(yōu)點有產(chǎn)量高、不受季節(jié)影響等，故填：產(chǎn)量高；
由青蒿素與雙青蒿素的分子結(jié)構(gòu)模型可知，分子結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化，所以雙青蒿素的抗瘧活性和穩(wěn)定性比青蒿素更優(yōu)越；這也進一步證明物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定了物質(zhì)的性質(zhì)；故填：分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化；結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)．

點評 本題的綜合性較強，考查同學(xué)們結(jié)合新信息、靈活運用質(zhì)量守恒定律與有關(guān)計算、分子結(jié)構(gòu)模型等知識進行分析問題、解決問題的能力．