Question

【題目】卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，其合成路線如下：

(1)A的系統(tǒng)命名為________________，B中官能團(tuán)的名稱是________________，B→C的反應(yīng)類型是________________。

(2)C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式為________________。

(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________。

a．紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基；

b．核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

_______________________________。

Answer 1

【答案】 2甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反應(yīng) C5H9NO2

【解析】考查有機(jī)物的合成與推斷。(1)根據(jù)流程圖，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，即A中含碳碳雙鍵，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推出A的結(jié)構(gòu)，所以A為2甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，B―→C即B中羥基被氯原子取代，所以反應(yīng)為取代反應(yīng)。(2)C―→D是取代反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C5H9NO2。(3)Y為，滿足條件的同分異構(gòu)體需含苯環(huán)，結(jié)合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內(nèi)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以分子較對稱，則可試寫出異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為，可聚合生成。