Question

【題目】常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑：C14H10O4。下面是以物質(zhì)A為原料合成C14H10O4,的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為：

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)A的分子式為 ，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（2）反應(yīng)①—④中屬于取代反應(yīng)的有 ；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式 ；反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式 ；

（4）某物質(zhì)E為漂白劑(C14H10O4)的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有 種；

①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元()，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰。

（5）請(qǐng)寫(xiě)出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件。示例如下：

Answer 1

【答案】（1）C6H6(1分)碳碳雙鍵(1分)(1分)

（2）①②④(2分)

（3）(2分)

(2分)

（4）6(2分)

（5）

【解析】

試題分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成C6H5CH=CH2的B應(yīng)為C6H5Br，C應(yīng)為CH2=CH2，A為C6H6，苯在Br2/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C6H5Br，C6H5Br苯與CH2=CH2發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成C6H5CH=CH2，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為C6H5COOH，C6H5COOH再與COCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；

（1）根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)A的名稱(chēng)為苯，C為乙烯，C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵，D為苯甲酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有①②④；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

（4）①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元()，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E中有醛基，1molE最多可消耗4molNaOH，說(shuō)明有酯水解能消耗氫氧化鈉，且是酚羥基與甲酸形成的酯，②遇FeCl3溶液不顯紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰，說(shuō)明兩個(gè)苯環(huán)上共有6種氫原子，綜合上述信息，可知1個(gè)分子上有2個(gè)酚羥基與甲酸形成的酯基，兩個(gè)酯基在1個(gè)苯環(huán)上，且不在對(duì)稱(chēng)位置上的情況符合要求，有4種，兩個(gè)酯基分別在2個(gè)苯環(huán)上時(shí)，有2種符合要求的同分異構(gòu)體，所以共有6種；

（5）以苯乙烯和乙烯為原料，合成，先要將苯乙烯氧化成苯甲酸，再將乙烯轉(zhuǎn)化成乙二醇，可以通過(guò)加成、堿性水解實(shí)現(xiàn)，再酯化得到，所以合成路線(xiàn)為。