Question

【題目】甲氧基肉桂酸乙基己酯（圖中J）是一種理想的防曬劑，能有效吸收紫外線，安全性良好。其合成線路圖如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為___。有機(jī)物E的分子式為___。丙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）G與氫氣反應(yīng)可得X（）。X有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足下列條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___。

①核磁共振氫譜有四種峰；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)恰好能與3molNaOH完全反應(yīng)。

（5）以乙醇和丙二酸為原料合成聚巴豆酸乙酯，請(qǐng)補(bǔ)充完成以下合成路線（無(wú)機(jī)試劑可任選）。

____

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) C8H10O HOOCCH2COOH 、 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3

【解析】

⑴根據(jù)特點(diǎn)得反應(yīng)類(lèi)型，

⑵根據(jù)得出C的結(jié)構(gòu)，

⑶根據(jù)得出H的結(jié)構(gòu)，

⑷①核磁共振氫譜有四種峰，說(shuō)明有四種位置的氫；

②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1mol該物質(zhì)恰好能與3mol NaOH完全反應(yīng)，1 mol酚羥基只能消耗1 mol NaOH，另外2 mol NaOH說(shuō)明只能是酚酸酯，

根據(jù)以上信息來(lái)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)，

⑸根據(jù)題中F→G的關(guān)系，和反應(yīng)物與產(chǎn)物來(lái)逆向思維寫(xiě)出過(guò)程。

⑴，A到B增加了一個(gè)基團(tuán)—SO3H，因此A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，數(shù)出有機(jī)物E的分子式為C8H10O，丙二酸有兩個(gè)羧基，兩個(gè)羧基連在中間一個(gè)碳原子上，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2COOH，

故答案為：取代反應(yīng)；C8H10O；HOOCCH2COOH；

⑵根據(jù)前后聯(lián)系，可知B中的—SO3H 變?yōu)?/span>C中的—ONa，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

⑶根據(jù)，可知G和H發(fā)生酯化反應(yīng)，得出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

⑷①核磁共振氫譜有四種峰，說(shuō)明有四種位置的氫；

②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1mol該物質(zhì)恰好能與3mol NaOH完全反應(yīng)，1 mol酚羥基只能消耗1 mol NaOH，另外2 mol NaOH說(shuō)明只能是酚酸酯，

因此結(jié)構(gòu)為、，

故答案為：/span>、；

⑸以乙醇和丙二酸為原料合成聚巴豆酸乙酯，請(qǐng)補(bǔ)充完成以下合成路線（無(wú)機(jī)試劑可任選）。

____

逆向思維：由CH3CH=CHCOOCH2CH3，

由CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3

根據(jù)題中F→G的關(guān)系可推知CH3CHOCH3CH=CHCOOH，

根據(jù)醇催化氧化CH3CH2OHCH3CHO，

故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3。