Question

1．已知：
Ⅰ$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
某芳香烴X（C₇H₈）是一種重要的有機(jī)化工原料，某研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種高分子化合物．

根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D，G．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)②氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤消去反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)條件：X→A光照，反應(yīng)⑦氫氧化鈉水溶液、加熱．
（4）請(qǐng)說(shuō)明反應(yīng)和順序不能顛倒的原因：氨基易被氧化．
（5）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑤：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)：．
（6） 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體不可能為下列中的ad．
a．醇     b．醛     c．酯     d．酮     e．羧酸．

Answer 1

分析 芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合反應(yīng)⑦產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，A為，A與氫氣發(fā)生加成反生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，故H為，據(jù)此解答．

解答 解：芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合反應(yīng)⑦產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，A為，A與氫氣發(fā)生加成反生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，故H為；
（1）由上述分析可知，D為，G為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）X→A的反應(yīng)條件為：光照，反應(yīng)⑦是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：光照；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）由于甲基和氨基都能被氧化，則應(yīng)先氧化甲基為-COOH，再還原硝基為-NH₂，
故答案為：氨基易被氧化；
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；；
（6） 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，-OH與-COOH還有間位、對(duì)位位置，可以屬于羧酸或酚類，側(cè)鏈可以為2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，可以屬于醛類，側(cè)鏈可以為-OH、-OOCH，可以屬于酯類，不能為醇及酮，
故選：ad．

點(diǎn)評(píng) 考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．