Question

（07年四川卷）有機(jī)化合物A的分子式是C13 H20O8（相對(duì)分子質(zhì)量為304）, 1molA 在酸性條件下水解得到4 mol CH3COOH 和1mol B。B分子結(jié)構(gòu)中每一個(gè)連有羥基的碳原子上還連有兩個(gè)氫原子。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A 與B 的相對(duì)分子質(zhì)量之差是__________________________。

（2）B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_____________________________________。

（3）B 不能發(fā)生的反應(yīng)是________________________（填寫序號(hào)）

① 氧化反應(yīng)   ②取代反應(yīng)    ③ 消去反應(yīng)    ④加聚反應(yīng)

（4）己知：

以兩種一元醛（其物質(zhì)的量之比為14）和必要的無機(jī)試劑為原料合成B，寫出合成B的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

Answer 1

答案：（1）168

（2）C(CH2OH)4

（3）③④

（4）CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO

(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（濃）C(CH2OH)4+HCOONa

解析：根據(jù)題意可知：A＋4H2O4CH3COOH＋B，因A的分子式為C13 H20O8，所以利用元素守恒得出B的分子式為C5H12O4，由上述反應(yīng)重量的關(guān)系可知B應(yīng)為四元醇，又因B分子結(jié)構(gòu)中每一個(gè)連有羥基的碳原子上還連有兩個(gè)氫原子，所以B的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或?qū)憺镃(CH2OH)4，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或?qū)憺镃(CH2OOCCH3)4。根據(jù)化學(xué)方程式中質(zhì)量守恒或根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以得出A、B的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4×（60-18）=168。

（3）因?yàn)锽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于分子中羥基所在碳的鄰位碳上沒有H原子故不能發(fā)生消去反應(yīng)；又因分子中不存在碳碳雙鍵而不能發(fā)生加成反應(yīng)。B能發(fā)生燃燒、催化氧化等氧化反應(yīng)，能與HX、Na、羧酸等發(fā)生取代反應(yīng)。

（4）根據(jù)題目給知的反應(yīng)可以知道：可以采用CH3CHO和HCHO發(fā)生第一個(gè)反應(yīng)，然后用反應(yīng)的產(chǎn)物在與HCHO發(fā)生第二個(gè)反應(yīng)，即得到要合成的物質(zhì)，所以反應(yīng)的方程式為：CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO，(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（濃）C(CH2OH)4+HCOONa。

高考考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)中的有關(guān)知識(shí)，具體為烴的含氧衍生物的性質(zhì)、酯的水解反應(yīng)、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)合成、醛的加成反應(yīng)等。

易錯(cuò)提醒：對(duì)酯化反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)原理掌握不好而將B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推錯(cuò)；對(duì)消去反應(yīng)的原理（去掉什么樣的基團(tuán)）不清楚而將第（3）題漏選③；不能結(jié)合已知知識(shí)（醛的性質(zhì)）來理解題目給出的反應(yīng)，而將第（4）題合成反應(yīng)的化學(xué)方程式寫錯(cuò)。

備考提示：有機(jī)物的推斷和合成是有機(jī)化學(xué)中的重難點(diǎn)之一，也是高考命題的熱點(diǎn)之一，在歷年高考試題中此題型保持了相當(dāng)強(qiáng)的連續(xù)性和穩(wěn)定性。有機(jī)推斷題的解題方法一般分為順推法、逆推法和猜測(cè)論證法，或者是綜合應(yīng)用這幾種方法。解答有機(jī)合成體的一般思路是：首先確定要合成的有機(jī)物屬于何類別以及題目中所給的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系；然后以題目要合成的有機(jī)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一種有機(jī)物通過反應(yīng)制的，再看此有機(jī)物又怎樣制的……，這樣一步一步推到題目給出的原料為終點(diǎn)。當(dāng)讓在解答是要靈活掌握各種方法，可以正推，也可以逆推，也可以二者結(jié)合。在備考復(fù)習(xí)時(shí)一方面要熟練掌握各種常見有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)和各官能團(tuán)之間的聯(lián)系，另一方面要做大量的習(xí)題以強(qiáng)化知識(shí)的掌握和理解。