Question

對(duì)乙酰氨基苯酚是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，F(xiàn)用如下路線來合成

（1）若A分子的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，且能使溴水褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

 

（3）F的同分異體有多種，寫出兩種滿足下列的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①笨環(huán)上有兩個(gè)取代基
②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種
③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl₂溶液顯色

 

、

 

（4）F在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為

 

（5）D的同分異構(gòu)體W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于W的說法正確的是（　�。�
a可與HBr反應(yīng)生成溴代物
b可發(fā)生消去反應(yīng)，消去產(chǎn)物有兩種
c1mol發(fā)生催化氧化反應(yīng)后的產(chǎn)物可與2molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
d常溫下可與Na₂CO₃溶液反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得B，A分子的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，且能使溴水褪色，再結(jié)合B的分子式可知，A為CH₂=CH₂，B為CH₃CHO，B氧化得C為CH₃COOH，2分子C脫1分子水發(fā)生取代反應(yīng)得D為乙酸酐，E在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以E為苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，對(duì)氨基苯酚與乙酸酐反應(yīng)得F為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得B，A分子的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，且能使溴水褪色，再結(jié)合B的分子式可知，A為CH₂=CH₂，B為CH₃CHO，B氧化得C為CH₃COOH，2分子C脫1分子水發(fā)生取代反應(yīng)得D為乙酸酐，E在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以E為苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，對(duì)氨基苯酚與乙酸酐反應(yīng)得F為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；　　　
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）F的同分異體有多種，滿足下列條件①笨環(huán)上有兩個(gè)取代基，②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，說明兩個(gè)基處于苯環(huán)的對(duì)位，③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl₂溶液顯色，說明水解產(chǎn)物有酚羥基，則原來為酚酯，這樣 的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，
故答案為：；；
（4）F在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于W的說法中
a、W中有醇羥基，可與HBr反應(yīng)生成溴代物，故a正確；
b、W中有醇羥基，且鄰位碳有氫原子，所以可發(fā)生消去反應(yīng)，消去產(chǎn)物有兩種，故b正確；
c、1mol發(fā)生催化氧化反應(yīng)后的產(chǎn)物中有一個(gè)羰基，可與1molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d、W中沒有羧基或酚羥基，所以常溫下不可與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故選ab．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程這發(fā)生的反應(yīng)、官能團(tuán)的變化、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．