Question

芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E、G間的變化關(guān)系如下圖所示。B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C、G屬同類有機物。以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標明。

⑴加熱時D與新制的Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學方程式是             。

⑵請寫出有機物C可能的結(jié)構(gòu)簡式：　　             　。

⑶一定條件下，F(xiàn)與足量的A發(fā)生反應(yīng)的化學方程式是        （只寫一例）。

⑷請寫出同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式         。

a、分子中含有苯環(huán)　　b、能發(fā)生水解反應(yīng)　　c、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

⑸若B在200℃時經(jīng)催化氧化（以V₂O₅作催化劑）后能轉(zhuǎn)化為有機物H，在ZnCl₂存在的條件下，有機物H與苯酚可合成酚酞，反應(yīng)如下：

 

則H的結(jié)構(gòu)簡式是          。

Answer 1

（共15分）

CH₃CHO＋2Cu(OH)₂CH₃COOH＋Cu₂O＋2H₂O（2分）

⑵、（各2分，共4分）

⑶（寫出間位的亦可，2分）

⑷ 、 、 、

（以上每個結(jié)構(gòu)簡式1分，共4分）

⑸（3分）

解析:

由A可進行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數(shù)相同。又A與E反應(yīng)生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛。由于G是酯，而C、G屬同類有機物，可知C也為酯。由A（C₂H₆O）和B反應(yīng)可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），

結(jié)合反應(yīng)前后反應(yīng)的定量關(guān)系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發(fā)生酯化反應(yīng)，可知B為羧酸，故B含一個羧基和一個甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結(jié)構(gòu)，由此可推得C的結(jié)構(gòu) 。B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸。符合能發(fā)生水解反應(yīng)和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構(gòu)體。