Question

【題目】化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H6.67%，其余含有氧；質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．方法一：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖：

已知：A分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能發(fā)生水解反應(yīng)，試填空：
（1）A的分子式為；
（2）請寫出二種符合要求的化合物A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香酸且苯環(huán)上有一個(gè)或二個(gè)取代基的共有種，請寫出分子中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O2
（2） 、
（3）8；
【解析】解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)為：N（C）= =9有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)為：N（H）= =10，有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)為：N（O）= =2，所以有機(jī)物A的分子式為：C9H10O2 ， 所以答案是：C9H10O2；（2）A分子的紅外光譜知，含有C6H5C﹣基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為： 、 ，所以答案是： 、 ；（3）屬于芳香酸且苯環(huán)上有一個(gè)取代基的有機(jī)物有C6H5﹣CH2CH2COOH、C6H5﹣CH（CH3）COOH、如二個(gè)取代基，則可為﹣CH3、﹣CH2COOH（鄰、間、對三種）或?yàn)椹丆H2CH3、﹣COOH（鄰、間、對三種），共8種，分子中不含甲基的芳香酸為 ，所以答案是：8； ．