Question

芳香族化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COO--COOCH₂CH₃，A經(jīng)①②反應得C、D、E，B經(jīng)①②步反應得E、F、H上述反應過程，產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖：

（1）E中含有官能團的名稱是

羥基、羧基

．
（2）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式分別為

、

．
（3）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是

C、F

．
（4）F與H在濃H₂SO₄作用下加熱時發(fā)生反應的方程式為

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：B水解可生成E、F、H，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知E為HO--COOH，結(jié)合F→G→H，可知F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH，芳香族化合物A、B互為同分異構(gòu)體，A可水解生成甲酸、HO--COOH，則C的分子式應為C₃H₈0，可能為CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃，以此可確定A的可能結(jié)構(gòu)為、，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求可解答該題．

解答：解：B水解可生成E、F、H，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知E為HO--COOH，結(jié)合F→G→H，可知F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH，芳香族化合物A、B互為同分異構(gòu)體，A可水解生成甲酸、HO--COOH，則C的分子式應為C₃H₈0，可能為CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃，以此可確定A的可能結(jié)構(gòu)為、，
（1）E為HO--COOH，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）由以上分析可知A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式分別為、，
故答案為：、；
（3）根據(jù)以上分析可知互為同系物的是C、F，二者都為飽和一元醇，故答案為：C、F；
（4）F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，二者在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，
反應的方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)B水解的產(chǎn)物結(jié)合物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化的關(guān)系為突破口進行解答．