Question

【題目】化合物H是一種高效除草劑，其合成路線流程圖如下：

（1）E中含氧官能團(tuán)名稱為________和________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為________。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①不能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：

②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）F的分子式為C15H7ClF3NO4，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

（5）已知：—NH2與苯環(huán)相連時(shí)，易被氧化；—COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。請(qǐng)寫出以A和D為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。__________

Answer 1

【答案】醚鍵 羧基 取代反應(yīng)

【解析】

根據(jù)流程可知，B被酸性重鉻酸鈉氧化生成C，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）生成和水；與發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C15H7ClF3NO4的F，F與發(fā)生反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)兩者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為，據(jù)此分析解答。

根據(jù)流程可知，B被酸性重鉻酸鈉氧化生成C，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）生成和水；與發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C15H7ClF3NO4的F，F與發(fā)生反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)兩者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為。

（1）E為，含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和羧基；

（2）A→B是在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）生成和水；反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）D為，滿足條件①不能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含有肽鍵及酯基，含有酚羥基；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則高度對(duì)稱，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基則應(yīng)為對(duì)位且有一個(gè)是酚羥基，則為；若苯環(huán)上有多個(gè)取代基，則為兩個(gè)酚羥基且對(duì)稱、一個(gè)醛基和一個(gè)氨基，符合條件的有、；

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（5）A（）和D（）為原料制備，在氯化鐵的催化下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化得到，與在碳酸鉀作用下反應(yīng)生成，在濃硝酸、雙氧水及冰醋酸作用下生成，合成路線流程圖如下：。