Question

（I）有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸．（HOOC-COOH）

已知B的相對分子質(zhì)量比A大79．
（1）請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C是

CH₂=CH₂

，F(xiàn)是

OHC-CHO

．
（2）寫出HOOC-COOH與E反應(yīng)生成六元環(huán)的化學(xué)方程式

HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O

．
（II）有一種不飽和醇，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH，請回答下列問題：
（1）試推測該化合物可能發(fā)生的反應(yīng)為

①②③④⑤⑥

（填序號）．
①與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)  ②與溴水反應(yīng)  ③與H₂反應(yīng)  ④與Na反應(yīng)⑤燃燒反應(yīng)  ⑥催化氧化反應(yīng)
（2）下列物質(zhì)與CH₂=CHCH₂OH互為同分異構(gòu)體的是

B

（填字母）．                       
                         
A、CH₃CH₂OH               B、C、CH₃CH=CHCH₂OH         D、

Answer 1

分析：（Ⅰ）用逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；根據(jù)C→D→E的反應(yīng)條件可知D為1，2-二溴乙烷，C為乙烯，而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)而得到的，則B應(yīng)為溴乙烷，A為乙烷，且溴乙烷的相對分子質(zhì)量比乙烷大79，符合題意，據(jù)此解答；
（Ⅱ）（1）該有機(jī)物含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，含有-OH，具有醇的性質(zhì)；
（2）分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析．

解答：解：（Ⅰ）用逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；根據(jù)C→D→E的反應(yīng)條件可知D為1，2-二溴乙烷，C為乙烯，而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)而得到的，則B應(yīng)為溴乙烷，A為乙烷，且溴乙烷的相對分子質(zhì)量比乙烷大79，符合題意，
（1）由上述分析可知，C是CH₂=CH₂，F(xiàn)是OHC-CHO，故答案為：CH₂=CH₂；OHC-CHO；
（2）HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯為，反應(yīng)方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（Ⅱ）（1）CH₂=CHCH₂OH含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能被酸性高錳酸鉀氧化，能與溴、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有-OH，具有醇的性質(zhì)，能與鈉反應(yīng)，羥基相連的碳原子上含有氫原子，能發(fā)生催化氧化，屬于有機(jī)物，能燃燒，
故選：①②③④⑤⑥；
（2）CH₂=CHCH₂OH分子式為C₃H₆O，含有C=C、-OH，
A．CH₃CH₂OH分子式為C₂H₆O，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故A錯誤；
B．分子式為C₃H₆O，含有羥基，不含碳碳雙鍵，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；
C、CH₃CH=CHCH₂OH的分子式為C₄H₈O，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故C錯誤；
 D、分子式為C₇H₈O，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故D錯誤，
故選：B．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物合成與推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，該題是中等難度的試題，試題側(cè)重基礎(chǔ)，兼顧對學(xué)生能力的培養(yǎng)，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理和規(guī)范答題能力，特別是學(xué)生的逆向思維能力．該題的關(guān)鍵是熟練記住常見官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化，然后靈活運(yùn)用即可．