[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)物質(zhì)A為生活中常見有機(jī)物,只含有C、H、O三種元素,且此三元素的質(zhì)量之比為12:3:8,物質(zhì)D是一種芳香族化合物,請根據(jù)下圖(所有無機(jī)產(chǎn)物已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題:
已知兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)(其中R、R′為H或烴基):
(1)寫出物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式: ;C的名稱: 。
(2)F→G的有機(jī)反應(yīng)類型為: 。
(3)寫出H與G反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式:
。
(4)E有多種同分異構(gòu)體,與E具有相同官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體有 種(包括本身和順反異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有五個峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有2種,任寫出其中一種 。
(5)若F與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),則l molF最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為 mol。
(1)CH3CH2OH(C2H5OH)(2分) 苯甲醛(2分)
(2)消去反應(yīng)(2分)
(3分)
(4)6(2分) 或 (2分)
(5)3(2分)
解析:本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。因?yàn)槲镔|(zhì)A只含有C、H、O三種元素,且此三元素的質(zhì)量之比為12:3:8,則n(C):n(H):n(O)=(12/12):(3/1):(8/16)=2:6:1,根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn), 物質(zhì)A的分子式為C2H6O。根據(jù)框圖信息和已知條件,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,在銅的催化下,與氧氣反應(yīng)生成CH3CHO,再與芳香化合物反應(yīng)才能得到芳香族化合物,結(jié)合已知條件,C應(yīng)為,得到D,與銀氨溶液反應(yīng)得到E,再與溴水加成得到F,再在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到G。與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到H,再與G反應(yīng)得到。同分異構(gòu)體有很多,與含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、、、共6種。核磁共振氫譜有五個峰的同分異構(gòu)體就是指同分異構(gòu)體中有五種不同的氫,即、2種。1mol與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),可以發(fā)生溴代烴折水解,要消耗2molNaOH,另外發(fā)生中和反應(yīng)消耗1molNaOH,共3molNaOH。
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Cu |
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濃硫酸 |
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催化劑 |
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HCN |
HCI |
H2O |
濃H2SO4 |
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①O3 |
②Zn/H2O |
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