Question

12．鹵代烴R-Cl在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：
R-Cl+KCN$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{\;}$R-CN+KCl
R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+NH₄⁺
現(xiàn)以乙烯為原料經(jīng)過下圖所示的反應(yīng)制取有機(jī)物W．

已知A、B、C、D、E均為烴的衍生物，請?zhí)顚懀?br />（1）若甲為Cl₂，乙為HCl，生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．
（2）若甲、乙均為Cl₂，C與E在一定條件下以1：1的比例發(fā)生反應(yīng)，生成鏈狀高分子化合物W，則W的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）若甲、乙均為HCl，則C與E反應(yīng)生成W的化學(xué)方程式為（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O．
（4）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，則甲為HCl，乙為Cl₂．

Answer 1

分析 （1）若甲為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，乙為HCl，則D為CH₂ClCH₃，E為CH₃CH₂OH，C和E在濃硫酸作用下生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)條件及官能團(tuán)異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)寫C的同分異構(gòu)體；
（2）若甲、乙均為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為CH₂ClCH₂Cl，E為HOCH₂CH₂OH，C與E在一定條件下以1：1的比例發(fā)生反應(yīng)，生成鏈狀高分子化合物W，則W為；
（3）若甲、乙均為HCl，乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A、D，A、D都是CH₃CH₂Cl，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH₃CH₂CN，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為CH₃CH₂COOH，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成W為CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
（4）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯變化得來，在生成C的過程中碳原子數(shù)會增加，所以根據(jù)W可以反推C為CH₃CH₂COOH，E為HOCH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲為HCl，乙為Cl₂．

解答 解：（1）若甲為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，乙為HCl，則D為CH₂ClCH₃，E為CH₃CH₂OH，C和E在濃硫酸作用下生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；
（2）若甲、乙均為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為CH₂ClCH₂Cl，E為HOCH₂CH₂OH，C與E在一定條件下以1：1的比例發(fā)生反應(yīng)，生成鏈狀高分子化合物W，則W為，故答案為：；
（3）若甲、乙均為HCl，乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A、D，A、D都是CH₃CH₂Cl，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH₃CH₂CN，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為CH₃CH₂COOH，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成W為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，C和E反應(yīng)方程式為CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯變化得來，在生成C的過程中碳原子數(shù)會增加，所以根據(jù)W可以反推C為CH₃CH₂COOH，E為HOCH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲為HCl，乙為Cl₂，
故答案為：HCl；Cl₂．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后官能團(tuán)變化，題目難度不大．