Question

如下圖所示：淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C₆H₁₄O₆）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關物質被氧化的難易次序是：

                   

                                  物質轉化關系圖

HCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。

A_________________，B_________________，

C_________________，D_________________，

E_________________，F(xiàn)_________________。

Answer 1

解析：此題為有機結構推斷題，淀粉水解的最終產物為葡萄糖，其結構簡式為HOCH₂—（CHOH）₄CHO，它既能氧化成羧酸又能還原成醇。A氧化得B（C₆H₁₂O₇），B經分子內脫水成五元環(huán)酯類化合物E和六元環(huán)酯類化合物F，說明B中有羧基和醇羥基。

故B的結構簡式為HOCH₂（CHOH）₄COOH。

E為                                       F為

由提供的信息知HCHO最易氧化，R—CH₂OH次之，所以C的結構簡式為：HOOC（CHOH）₄COOH。

進而推出D的結構簡式為：

HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH

答案：A.HOCH₂（CHOH）₄CHO

B.HOCH₂（CHOH）₄COOH

C.HOOC（CHOH）₄COOH

D.HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH

E.

F.