Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

化合物G是一種有機光電材料中間體。由A制備G的一種合成路線如下圖所示：

請回答下列問題：

（1）F中官能團的名稱為___________。

（2）B的分子式為C9H8O，B→C的過程中第一步反應的化學方程式為_________________。

（3）反應②～⑥中屬于取代反應的是___________(填序號)。

（4）在鎳的催化作用下，E與足量的氫氣加成所得的產物分子中有___________種不同環(huán)境的氫原子。

（5）一定條件下以F為單體發(fā)生加聚的反應方程式為___________。

（6）C有多種同分異構體，其中同時滿足下列條件的同分異構體有_________種。

①能發(fā)生銀鏡反應；

②能發(fā)生水解反應；

③能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應；

④屬于芳香族化合物。

（7）請寫出以和CH3C≡CH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干中合成路線)。____________

Answer 1

【答案】酯基、碳碳三鍵 ⑤ 7 5

【解析】

由信息①可知A為，C為，則B為，D為，E為，與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為， G為，以此解答（1）～（4）；
（5）F為，碳碳三鍵發(fā)生加聚反應；
（6）C為，不飽和度為=6，苯環(huán)上連接著三種不同官能團，能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應，含有不飽和的碳碳鍵，由于苯環(huán)的不飽和度為4，-CHO的不飽和度為1，故不飽和的碳碳鍵的不飽和度為6-4-1=1，故為C=C雙鍵，能發(fā)生水解反應，說明為甲酸酯；

（7）環(huán)己酮和丙炔為原料制備化合物，環(huán)己酮應先生成環(huán)己醇，然后與丙炔發(fā)生加成反應生成，最后與溴發(fā)生加成可生成，以此解答該題。

（1）由以上分析可知F為，含有的官能團為酯基、碳碳三鍵，

故答案為：酯基、碳碳三鍵；
（2）B為，C為，B→C的過程中第一步反應的化學方程式為

故答案為：；
（3）由以上分析可知反應②～⑥中，②為氧化反應，③為加成反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為加成反應，因此屬于取代反應的是⑤，

故答案為：⑤；
（4）E為，在鎳的催化作用下，E與足量的氫氣加成所得的產物分子為，根據分子的對稱性，共有7種不同環(huán)境的氫原子。

故答案為：7；
（5）F為，一定條件下以F為單體發(fā)生加聚的反應方程式為。

故答案為：；

（6）C為，不飽和度為=6，苯環(huán)上連接著三種不同官能團，能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應，含有不飽和的碳碳鍵，由于苯環(huán)的不飽和度為4，-CHO的不飽和度為1，故不飽和的碳碳鍵的不飽和度為6-4-1=1，故為C=C雙鍵，能發(fā)生水解反應，說明為甲酸酯，符合題意的有、、、、共5種；

故答案為：5；

（7）環(huán)己酮和丙炔為原料制備化合物，環(huán)己酮應先生成環(huán)己醇，然后與丙炔發(fā)生加成反應生成，最后與溴發(fā)生加成可生成，合成路線為：
故答案為：。