Question

【題目】有機(jī)物G是一種“β-興奮劑”，其合成路線如下：

已知：

（1）寫出化合物E同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有 種。

①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基

②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（2）下列說法不正確的是

A．化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)

B．1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑

D．化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3

（3）寫出E+F→G的化學(xué)方程式 。

（4）根據(jù)題中信息，設(shè)計(jì)以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示，其他無機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】

（1）4；（2）CD；

（3）

（4）

【解析】

試題分析：（1）①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有醛基，符合條件的E的同分異構(gòu)體有、、、，共4種，故答案為：4；

（2）A．根據(jù)流程圖，，化合物B生成C是苯環(huán)上的氫原子被取代的反應(yīng)，正確；B．化合物D(）含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，1mol化合物D(）最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C．根據(jù)流程圖，，是苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，條件為氯氣/鐵屑，錯(cuò)誤；D．化合物G(）的分子式為C17H15Cl2NO3，錯(cuò)誤；故選CD；

（3）根據(jù)流程圖，E+F→G屬于成肽反應(yīng)，F是羧酸，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，F的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）根據(jù)流程圖中B→C，可以在苯環(huán)上引入碳原子，結(jié)合信息②，即可實(shí)現(xiàn)F的合成，以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線為，故答案為：。