(8分)【化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
北京市疾病預(yù)防控制中心的調(diào)查結(jié)果顯示,在北京市場上有九成受檢香水和三成護(hù)發(fā)類化妝品被查出致癌物”鄰苯二甲酸酯”(PAEs),值得注意的是,在兒童護(hù)膚類化妝品中亦有兩件樣品分別被檢出鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)和鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)(DEHP)。
(1)鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其核磁共振氫譜共有 組吸收峰,峰面積之比為 。
(2)以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)的路線:
已知:
①C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其一溴代物有 種。
②反應(yīng)Ⅰ屬于 反應(yīng),反應(yīng)Ⅲ屬于 反應(yīng)。
③D和乙二醇在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物,寫出化學(xué)方程式 。
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