Question

1．某同學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制備2-羥基-4-苯基丁酸乙酯，反應(yīng)原理、裝置和數(shù)據(jù)如下：

	相對分子量	密度（g/cm3）	沸點(diǎn)（℃）	水溶性
2-羥基-4-苯基丁酸	180	1.219	357	微溶
乙  醇	46	0.789	78.4	易溶
2-羥基-4-苯基丁酸乙酯	208	1.075	212	難溶

實(shí)驗(yàn)步驟：
①如圖1，在干燥的圓底燒瓶中加入20mL 2-羥基-4-苯基丁酸、20mL無水乙醇和適量濃硫酸，再加入幾粒沸石；
②加熱至70℃左右保持恒溫半小時(shí)；
③分離、提純?nèi)�頸瓶中的粗產(chǎn)品，得到有機(jī)粗產(chǎn)品；
④精制產(chǎn)品．
請回答下列問題：
（1）油水分離器的作用為及時(shí)分離產(chǎn)物水，促進(jìn)平衡向生成酯的反應(yīng)方向移動
（2）本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，因?yàn)闇囟冗^高會使產(chǎn)率減小（填“增大”、“”減小”或“不變”）
（3）取三頸燒瓶中的混合物分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌．第二次水洗的目的是洗掉碳酸氫鈉
（4）在精制產(chǎn)品時(shí)，加入無水MgSO₄的作用為干燥；然后過濾，再利用如圖2裝置進(jìn)行蒸餾純化，圖2裝置中的錯(cuò)誤有溫度計(jì)水銀球的位置，冷凝水的方向
（5）若按糾正后的操作進(jìn)行蒸餾純化，并收集212℃的餾分，得2-羥基-4-苯基丁酸乙酯約9.0g．則該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為32%．

Answer 1

分析 （1）2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無水乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)，存在化學(xué)平衡，油水分離器的作用及時(shí)分離生成的水，促進(jìn)平衡正向進(jìn)行分析；
（2）溫度過高，乙醇易揮發(fā)，會導(dǎo)致產(chǎn)率下降；
（3）取三頸燒瓶中的混合物分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌后，混合物中有少量的碳酸氫鈉溶液要除去；
（4）在精制產(chǎn)品時(shí)，加入無水MgSO₄，硫酸鎂能吸水，在蒸餾裝置中溫度計(jì)的水銀球的位置應(yīng)與蒸餾燒瓶的支管口處相平齊，為有較好的冷卻效果，冷凝水應(yīng)采用逆流的方法；
（5）20mL 2-羥基-4-苯基丁酸的物質(zhì)的量為$\frac{20×1.219}{180}$mol=0.135mol，20mL無水乙醇的物質(zhì)的量為$\frac{20×0.789}{46}$mol=0.343mol，根據(jù)方程式可知，乙醇過量，所以理論上產(chǎn)生2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的質(zhì)量為0.135mol×208g/mol=28.08g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：（1）原料加入依據(jù)先加入密度小的再加入密度大的液體，所以濃硫酸應(yīng)最后加入，防止?jié)饬蛩崾褂袡C(jī)物脫水，被氧化等副反應(yīng)發(fā)生，防止乙醇和酸在濃硫酸溶解過程中放熱而揮發(fā)；2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無水乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)，存在化學(xué)平衡，油水分離器的作用及時(shí)分離生成的水，促進(jìn)平衡正向進(jìn)行分析，
故答案為：及時(shí)分離產(chǎn)物水，促進(jìn)平衡向生成酯的反應(yīng)方向移動；
（2）如果溫度過高，乙醇易揮發(fā)，制備產(chǎn)率會減小，
故答案為：減��；
（3）取三頸燒瓶中的混合物分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌后，混合物中有少量的碳酸氫鈉溶液要除去，所以要用水洗，
故答案為：洗掉碳酸氫鈉；
（4）在精制產(chǎn)品時(shí)，加入無水MgSO₄，硫酸鎂能吸水，在蒸餾裝置中溫度計(jì)的水銀球的位置應(yīng)與蒸餾燒瓶的支管口處相平齊，為有較好的冷卻效果，冷凝水應(yīng)采用逆流的方法，所以裝置中兩處錯(cuò)誤為溫度計(jì)水銀球的位置，冷凝水的方向，
故答案為：干燥；溫度計(jì)水銀球的位置，冷凝水的方向；
（5）20mL 2-羥基-4-苯基丁酸的物質(zhì)的量為$\frac{20×1.219}{180}$mol=0.135mol，20mL無水乙醇的物質(zhì)的量為$\frac{20×0.789}{46}$mol=0.343mol，根據(jù)方程式可知，乙醇過量，所以理論上產(chǎn)生2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的質(zhì)量為0.135mol×208g/mol=28.08g，所以產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{9.0}{28.08}$×100%=32%，
故答案為：32%．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)制備裝置分析及原理應(yīng)用，主要是酯化反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)過程的分析判斷，掌握原理和基礎(chǔ)是關(guān)鍵，題目難度中等．