Question

17．A（C₃H₆）是基本有機化工原料，由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

已知：+$\stackrel{△}{→}$，R-C≡N$→_{ii．HCl}^{i．NaOH}$R-COOH，
（1）A的名稱是丙烯，B含有的官能團的名稱是（寫名稱）碳碳雙鍵和酯基；
（2）C的結構簡式為，D→E的反應類型為取代反應或水解反應；
（3）E→F的化學方程式為；
（4）中最多有10個原子共平面， 發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為；
（5）B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是（寫結構簡式）．
（6）結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線（其他試劑任選）．合成路線流程圖示例：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 B發(fā)生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯，則B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，A為C₃H₆，A發(fā)生發(fā)生加成反應生成B，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應然后酸化得到聚合物C，C結構簡式為；A發(fā)生反應生成D，D發(fā)生水解反應生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應，結合E分子式知，E結構簡式為CH₂=CHCH₂OH、D結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生信息中反應得到，則G結構簡式為；
（6）CH₂=CH₂和HBr發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和NaCN發(fā)生取代反應生成CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN在堿性條件下發(fā)生水解反應然后酸化得到CH₃CH₂COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：B發(fā)生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯，則B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，A為C₃H₆，A發(fā)生發(fā)生加成反應生成B，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應然后酸化得到聚合物C，C結構簡式為；A發(fā)生反應生成D，D發(fā)生水解反應生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應，結合E分子式知，E結構簡式為CH₂=CHCH₂OH、D結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生信息中反應得到，則G結構簡式為；
（1）A的名稱是丙烯，B中官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案為：丙烯；碳碳雙鍵、酯基；
（2）C的結構簡式為，D發(fā)生取代反應或水解反應生成E，故答案為：；取代反應或水解反應；
（3）E結構簡式為CH₂=CHCH₂OH、F結構簡式為，E發(fā)生加成反應生成F，該反應方程式為，
故答案為：；
（4）該分子中含有10個原子，根據(jù)乙烯結構特點知，該分子中所有原子共平面；
該有機物發(fā)生縮聚反應產(chǎn)物結構簡式為，
故答案為：10；；
（5）B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構體有HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CHCH₃、HCOOCH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCHC（CH₃）=CH₂、HCOOCH（CH₂CH₃）=CH₂，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是，
故答案為：8；；
（6）CH₂=CH₂和HBr發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和NaCN發(fā)生取代反應生成CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN在堿性條件下發(fā)生水解反應然后酸化得到CH₃CH₂COOH，所以其合成路線為CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br $\stackrel{NaCN}{→}$CH₃CH₂CN$\stackrel{①NaOH②HCl}{→}$CH₃CH₂COOH，故答案為：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br $\stackrel{NaCN}{→}$CH₃CH₂CN$\stackrel{①NaOH②HCl}{→}$CH₃CH₂COOH．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用、知識遷移能力，明確官能團及其性質關系、常見反應類型、反應條件及題給信息是解本題關鍵，難點是有機物合成路線設計，需要學生靈活運用知識解答問題能力，題目難度中等．