(8分)【化學(xué)-有機化學(xué)基礎(chǔ)】
北京市疾病預(yù)防控制中心的調(diào)查結(jié)果顯示,在北京市場上有九成受檢香水和三成護發(fā)類化妝品被查出致癌物”鄰苯二甲酸酯”(PAEs),值得注意的是,在兒童護膚類化妝品中亦有兩件樣品分別被檢出鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)和鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)(DEHP)。
(1)鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其核磁共振氫譜共有 組吸收峰,峰面積之比為 。
(2)以下是某課題組設(shè)計的合成鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)的路線:
已知:
①C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其一溴代物有 種。
②反應(yīng)Ⅰ屬于 反應(yīng),反應(yīng)Ⅲ屬于 反應(yīng)。
③D和乙二醇在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物,寫出化學(xué)方程式 。
⑴(1分) 4 1:1:2:3(1分)
⑵① (1分) 3(1分) ②加成(1分) 酯化(或取代(1分))
③+HOCH2CH2OH+2nH2O(2分)
【解析】⑴鄰苯二甲酸二乙酯為鄰苯二甲酸和乙醇的酯化產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式為。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的,同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的,具有對稱性結(jié)構(gòu)(類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系),所以根據(jù)鄰苯二甲酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含有4種類型的氫原子,個數(shù)比為1:1:2:3。
⑵①鄰苯二甲酸二乙酯為鄰苯二甲酸和乙醇的酯化產(chǎn)物,所以B是乙醇,D是鄰苯二甲酸,C氧化生成D,則C為,含有三種類型的氫原子,一溴代物有3種。
②乙烯和水反應(yīng)加成反應(yīng),即生成乙醇,所以A是乙烯,反應(yīng)Ⅰ為乙烯和水的加成反應(yīng)。反應(yīng)Ⅲ為鄰苯二甲酸和乙醇的酯化反應(yīng)。
⑶鄰苯二甲酸含有羧基,乙二醇含有羥基,所以二者可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,結(jié)構(gòu)簡式為。
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