Question

胡椒堿的結構如下：

該物質可用于治療癲癇病，效果較好，但刺激性強，患者十分痛苦．科學家經研究后對其進行分子結構修飾：在胡椒堿的結構基礎上去掉1個碳碳雙鍵（即同時就去掉了2個碳原子），效果相同，但口味得到很好的改善，即為目前使用的“抗癲靈”的有效成分．某研究小組以茉莉醛和簡單有機物為原料合成“抗癲靈”的流程圖如下：

已知：Ⅰ：RX

Mg

乙醚

RMgX

H2O

Ⅱ：RCOOH

SOCl2

Ⅲ：RCH=CH₂+HBr

過氧化物

RCH₂CH₂Br
（1）胡椒堿的分子式是

 

，茉莉醛中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）寫出A、X的結構簡式

 

、

 

．
（3）寫出第③、④步的化學方程式

 

、

 

．
（4）第①～⑦中屬于取代反應的有

 

．（填序號）
（5）茉莉醛有多種同分異構體，寫出符合下列要求的茉莉醛的同分異構體：

 

．
①屬于芳香族化合物，分子內除了苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結構
②¹H核磁共振譜顯示有4個吸收峰
③能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析：I和X發(fā)生取代反應生成抗癲靈，根據題給信息知，X為，I為，H發(fā)生取代反應生成I，H結構簡式為，F被氧化生成G，G被氧化生成H，則G為，F為；
A反應生成B，根據題給信息知，A是鹵代烴，B和茉莉醛反應然后水化生成C，根據題給信息知，C中含有碳碳雙鍵，C和溴化氫發(fā)生加成反應生成D，D發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生水解反應生成F，E的結構簡式為，根據題給信息知，C的結構簡式為，D的結構簡式為，A的結構簡式為CH₂=CHCl．

解答：解：I和X發(fā)生取代反應生成抗癲靈，根據題給信息知，X為，I為，H發(fā)生取代反應生成I，H結構簡式為，F被氧化生成G，G被氧化生成H，則G為，F為；
A反應生成B，根據題給信息知，A是鹵代烴，B和茉莉醛反應然后水化生成C，根據題給信息知，C中含有碳碳雙鍵，C和溴化氫發(fā)生加成反應生成D，D發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生水解反應生成F，E的結構簡式為，根據題給信息知，C的結構簡式為，D的結構簡式為，A的結構簡式為CH₂=CHCl．

（1）根據胡椒堿的結構簡式得其分子式為：C₁₇H₁₉O₃N，茉莉醛中含有醛基和醚基，
故答案為：C₁₇H₁₉O₃N；醛基、醚鍵；
（2）通過以上分析知，A和X的結構簡式分別為：CH₂=CHCl、，
故答案為：CH₂=CHCl；；
（3）③的反應方程式為：，
④的反應方程式為：，
故答案為：，
；
（4）第①～⑦中屬于取代反應的有③⑥⑦，
故答案為：③⑥⑦；
（5）茉莉醛同分異構體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，分子內除了苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結構說明含有苯環(huán)；
②¹H核磁共振譜顯示有4個吸收峰說明含有四類氫原子；
③能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，
則符合條件的茉莉醛的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以抗癲靈為突破口采用逆向推導的方法進行推斷，注意結合題給信息進行分析，并結合題給反應條件解答，難度中等．