Question

某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%,其余含有氧�，F(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。
方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為136。
方法二:核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰,其面積之比為1∶1∶1∶3。如下圖A。
方法三:利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜,如下圖B。


(1)分子中共有　　　　種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。 
(2)A的分子式為　　　　。 
(3)該物質(zhì)屬于哪一類(lèi)有機(jī)物　　　　。 
(4)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是　　　　(填序號(hào))。 
a.A的相對(duì)分子質(zhì)量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氫譜圖
d.A分子的紅外光譜圖
(5)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　                                           。
(6)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種,其中又同時(shí)符合下列條件:①能發(fā)生水解反應(yīng);②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基。則該芳香類(lèi)A的同分異構(gòu)體共有　　　　種。

Answer 1

(1)4
(2)C₈H₈O₂
(3)酯類(lèi)
(4)bc
(5)
(6)4

(1)由圖A知,A有4個(gè)峰,則A中有4種氫原子;
(2)N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=4∶4∶1,則A的實(shí)驗(yàn)式為C₄H₄O,設(shè)A的分子式為(C₄H₄O)_n,又M_r(A)=136,可得n=2,則分子式為C₈H₈O₂;
(3)由圖B知,A含有苯環(huán),占6個(gè)C原子,還含有CO、C—O—C、C—C、C—H,其中CO、C—O—C可組合為,所以該物質(zhì)為酯類(lèi);
(4)結(jié)合上述(3)的解析,再結(jié)合圖A知有4種氫原子,且其比例為1∶1∶1∶3,又由于—CH₃上氫原子數(shù)為3,所以只能有一個(gè)—CH₃。
(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;
(6)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體能發(fā)生水解的一定含有酯基,分子結(jié)構(gòu)中又含有一個(gè)—CH₃,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯環(huán)上連一個(gè)—CH₃,(,有鄰、對(duì)、間位三種結(jié)構(gòu)),所以可能的結(jié)構(gòu)有4種。