Question

Grignard試劑(鹵代烴基鎂)廣泛運用于有機合成中，Grignard試劑的合成方法是：RX＋MgRMgX(Grignard試劑)。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物(醛、酮等)發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2－丁烯和必要的無機物為原料合成3,4－二甲基－3－己醇，進而合成一種分子式為C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有對稱性。合成線路如下：

請按要求填空：

（1）用系統(tǒng)命名法對物質(zhì)B進行命名: ;

（2）在I-J過程中所加入的二元酸的結(jié)構(gòu)簡式為: ;

（3）反應(yīng)①~⑧中屬于取代反應(yīng)的有 個;屬于消去反應(yīng)的有 個.

A.1個 B.2個 C.3個 D.4個

（4）寫出下列過程的反應(yīng)方程式(有機物請用結(jié)構(gòu)簡式表示):

B→D ;

I→J ;

（5）寫出一種滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①能與Na反應(yīng)反出H2；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團。（注：羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連）

 

Answer 1

（1）2-丁醇；（2）HOOC-COOH；（3）D，A

（4）Ｂ→Ｄ

I→J：

（5）。

【解析】

試題分析：（1）2—丁烯CH3CH=CHCH3與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到A：2—溴丁烷CH3CH2CHBrCH3；A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到B：2—丁醇CH3CH2CH(OH)CH3；2—丁醇在Cu存在下催化氧化得到D：丁酮。A與Mg在乙醚存在下發(fā)生反應(yīng)得到C：。C與D發(fā)生反應(yīng)得到E：；E在水存在下反應(yīng)得到F：。F與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到G：；G與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到H：；H與NaOH的水溶液混合，發(fā)生取代反應(yīng)得到I：№；I與乙二酸HOOC-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到分子式為C10H16O4的具有對稱性具有六元環(huán)的物質(zhì)J。（1）B的系統(tǒng)命稱為2—丁醇CH3CH2CH(OH)CH3；（２）根據(jù)在反應(yīng)的過程中C守恒可知在Ｉ－Ｊ過程中所加入的二元酸是乙二酸。其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-COOH。（３）反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的有②、④、⑦、⑧共4個；屬于消去反應(yīng)的有⑤共1個。（４）Ｂ→Ｄ的反應(yīng)方程式為：；I→J的反應(yīng)方程式為： 。（５）滿足條件①能與Na反應(yīng)反出H2；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機合成與推斷。包括物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式、同分異構(gòu)體的書寫及反應(yīng)類型的判斷的知識。