Question

化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有機(jī)合成中間體，一種合成路線如下圖所示。

完成下列填空：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)①：          反應(yīng)；反應(yīng)②：           反應(yīng)。
（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。B                    ； M                       。
（3）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式                                            。
（4）寫(xiě)出檢驗(yàn)B完全轉(zhuǎn)化為C的方法。
所用試劑的化學(xué)式         ； 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象                                   。
（5）有苯環(huán)和4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子且與E互為同分異構(gòu)體的酯有       種，寫(xiě)出其中的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                 。

Answer 1

（1）①加成     ②消去（2分，各1分）
（2）B： HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH （1分）   M：                     （2分）
（3） （2分）  
（4）藥品：堿石灰、Na（1分） 現(xiàn)象：加堿石灰蒸餾出產(chǎn)品后加鈉無(wú)氣泡產(chǎn)生（1分）
（5）3種（2分）、、 （任寫(xiě)一種即可，1分）

解析試題分析：在催化劑作用下，乙炔和甲醛反應(yīng)生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反應(yīng)生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂C≡CCH₂OH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下B被氧氣氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH₂CH₂CHO，C再被氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COOH，B和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M是聚酯，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：， C反應(yīng)生成D，D在一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，故答案為：加成，消去；
（2）通過(guò)以上分析知，B和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、；
（3）堿性條件下，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）C是醇，D是醛，向混合物中加入堿石灰進(jìn)行蒸餾，蒸餾出產(chǎn)品后加入鈉觀察是否有氣泡產(chǎn)生，如果有氣泡產(chǎn)生，說(shuō)明還存在醇，否則沒(méi)有醇，故答案為：堿石灰、Na，加堿石灰蒸餾出產(chǎn)品后加鈉無(wú)氣泡產(chǎn)生；
（5）有苯環(huán)和4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子且與E互為同分異構(gòu)體的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：3，.
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的推斷，會(huì)利用題給信息結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定發(fā)生的反應(yīng)，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)遷移能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的確定，難度中等．