Question

【題目】以有機物A和苯酚為原料合成一種醫(yī)藥中間體E的路線如下：
完成下列填空：
（1）已知A的分子式為C2H2O3 ， 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性．寫出A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．
（2）有機物B 中①、②、③3個﹣OH的酸性由強到弱的順序為；寫出B與過量Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．
（3）副產(chǎn)物D是由2分子B生成的含有3個六元環(huán)的化合物，D的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（4）已知苯酚鈉和苯酚相比，不易被氧化．現(xiàn)由有機物B制備 ，寫出對應(yīng)各步反應(yīng)中依次所需的試劑和反應(yīng)條件 ．
（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）．①苯環(huán)上只有2個位置未被取代，且這兩個位置上的氫原子化學(xué)環(huán)境相同；
②與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

【答案】
（1）HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH ?（NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O
（2）③＞①＞②；
（3）
（4）NaOH溶液；Cu、O2、加熱；鹽酸溶液
（5）
【解析】解：（1）A的分子式為C2H2O3 ， 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有﹣CHO、﹣COOH，A與苯酚反應(yīng)生成B，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知A為HOOC﹣CHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)方程式為：HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH （NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O，所以答案是：HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH （NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O；（2）羧基、酚羥基表現(xiàn)酸性，羧基酸性比酚羥基強，而醇羥基為中性，故酸性：③＞①＞②；B中羧基能與碳酸鈉反應(yīng)是二氧化碳，而酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，由于碳酸鈉過量，反應(yīng)生成碳酸氫鈉，反應(yīng)方程式為： ，所以答案是：③＞①＞②； ；（3）副產(chǎn)物D是由2分子B生成的含有3個六元環(huán)的化合物，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，D的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： ；（4）B先與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成鹽，再進(jìn)行醇的催化氧化得到羰基，最后用鹽酸得到酚羥基、羧基，可得 ，所以答案是：NaOH溶液；Cu、O2、加熱；鹽酸溶液；（5）①苯環(huán)上只有2個位置未被取代，說明含有4個取代基，且這兩個位置上的氫原子化學(xué)環(huán)境相同，為對稱結(jié)構(gòu)；②與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有﹣CHO，可知含有取代基為﹣Br、﹣CHO、2個﹣OCH3 ， 符合條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ，所以答案是：