Question

【題目】E是某藥物中間體，其合成路線如圖：

已知：；

、Y、C在核磁共振氫譜上都只有一個峰。

請回答下列問題：

(1)、的反應(yīng)類型分別為______、______。

(2)生成Z的化學(xué)方程式為______。

(3)中所含的官能團(tuán)名稱是______。

(4)的化學(xué)方程式為______。

(5)是A的同系物，在F的同分異構(gòu)體中，屬于烯烴與水的加成產(chǎn)物的有______種不考慮立體結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜有四個峰，且峰面積之比為1：2：3：6的是______填結(jié)構(gòu)簡式。

(6)設(shè)計以B為原料制備草酸的合成路線：______。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 取代反應(yīng) +HNO3+H2O 氨基 7 CH2=CH2

【解析】

結(jié)合反應(yīng)條件和有機物的分子式，可推斷出X為乙炔、Y為苯、Z為硝基苯、A為乙醇、B為乙烯、C為環(huán)氧乙烷只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子；由，結(jié)合D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為1mol苯胺與2mol環(huán)氧乙烷發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)是A的同系物，則F為戊醇，先畫碳鏈異構(gòu)，有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種，然后在每一種結(jié)構(gòu)中添加一個羥基；

(6)乙烯與溴的四氯化碳溶液通過加成反應(yīng)得到1，二溴乙烷，1，二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解可生成乙二醇，乙二醇在銅作催化劑時可被氧氣氧化為乙二醛，乙二醛進(jìn)一步催化氧化就得到草酸乙二酸，據(jù)此分析解答。

(1)為3個乙炔分子兩兩加成得到1個苯分子；對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，可以看出屬于取代反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(2)生成Z即苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在水浴條件下反應(yīng)生成硝基苯，化學(xué)方程式為+HNO3+H2O，

故答案為：+HNO3+H2O；

(3)為，所含的官能團(tuán)是氨基，

故答案為：氨基；

(4)的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

(5)是A的同系物，則F為戊醇，先畫碳鏈異構(gòu)，有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種，然后在每一種結(jié)構(gòu)中添加一個羥基，共有8種同分異構(gòu)體，其中由烯烴與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)可以制取的有7種只有新戊醇不能由烯烴與水的加成反應(yīng)制得，上述7種戊醇中，核磁共振氫譜有四個峰，且峰面積之比為1：2：3：6的是，

故答案為：7；；

(6)乙烯與溴的四氯化碳溶液通過加成反應(yīng)得到1，二溴乙烷，1，二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解可生成乙二醇，乙二醇在銅作催化劑時可被氧氣氧化為乙二醛，乙二醛進(jìn)一步催化氧化就得到草酸乙二酸，流程為，

故答案為：。