Question

相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1:2:2:2:1:2。用芳香烴A為原料合成M 路線如下：

巳知：

試回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________,F中的官能團(tuán)名稱是_____。
(2)試劑X的名稱_____。
(3)B-C的反應(yīng)類型是_____，F(xiàn)—G的反應(yīng)類型是_____。
(4) 完成下列化學(xué)方程式
F→I：__________。
G→M：__________。
(5)其中F的同分異構(gòu)體有多種,其中有一類可用通式如圖表示(其中X、Y均不為氫原子），試寫(xiě)出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

Answer 1

（15分）(1)   （2分）羥基 羧基；（2分）
(2)銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液（2分）；     (3)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)（2分）
(4)  （2分）
 （2分）
(5) 、、（3分，其它合理的也可給分）

解析試題分析：相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)5倍，因此可設(shè)M的化學(xué)式為C_5nH_5nO_n，則12×5n＋5n＋16n＝162，解得n＝2，即M的分子式是C₁₀H₁₀O₂。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1:2:2:2:1:2。A能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，數(shù)目分子中含有碳碳雙鍵。則根據(jù)A的分子式C₉H₁₀可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。A和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B水解生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C分子中含有羥基，發(fā)生催化氧化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。D分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F比E多2個(gè)氫原子，因此E生成F的反應(yīng)是羰基的加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F分子中含有羥基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F生成G，G又生成M，則根據(jù)M的化學(xué)式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G再和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，所以G和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。
（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是羥基和羧基。
（2）該反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，因此試劑X的名稱銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液。
（3）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；F→G的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。
（4）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)F→I和G→M的化學(xué)方程式分別是
 、

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，數(shù)目含有醛基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、、。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫(xiě)等