Question

9．某有機反應(yīng)中間體（M）的一種合成路線如圖所示．

已知：①R-Br$?_{乙醚}^{Mg}$PMgBr$\stackrel{CO_{2}}{→}$RCOOH
②（R′表示氫原子或烴基）
③標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A的密度是H₂的14倍
④芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
請回答：
（1）B的名稱（系統(tǒng)命名）為1，2-二溴乙烷；H→I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）E中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為，
（ 3）F→G的化學(xué)方程式為．
（4 ）D+J→M的化學(xué)方程式為．
（5）寫出符合下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、（不考慮立體異構(gòu)）．
①苯環(huán)上連有-NO₂  ②核磁共振氫譜有3個峰
（6）結(jié)合已有知識和相關(guān)信息，寫出以CH₃CHO和E為原料，經(jīng)三步制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）合成路線流程圖示例為：CH₃CHO$→_{催化劑/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}/△}^{CH_{3}OH}$CH₃COOCH₃．

Answer 1

分析 標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A的密度是H₂的14倍，則Mr（A）=14×2=28，故A為CH₂=CH₂，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，結(jié)合信息①可知，C為BrMgCH₂CH₂MgBr，D為HOOCCH₂CH₂COOH．E的分子式為C₈H₈，系列反應(yīng)得到芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故E為芳香烴，E與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則E為，F(xiàn)水解得到G，G發(fā)生催化氧化得到H，故F為，G為，H為，由信息②可知I為，J為，結(jié)合M的分子式可知，D與J脫去1分子水生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為．（6）中乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，再在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到，據(jù)此解答．

解答 解：標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A的密度是H₂的14倍，則Mr（A）=14×2=28，故A為CH₂=CH₂，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，結(jié)合信息①可知，C為BrMgCH₂CH₂MgBr，D為HOOCCH₂CH₂COOH．E的分子式為C₈H₈，系列反應(yīng)得到芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故E為芳香烴，E與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則E為，F(xiàn)水解得到G，G發(fā)生催化氧化得到H，故F為，G為，H為，由信息②可知I為，J為，結(jié)合M的分子式可知，D與J脫去1分子水生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）B為BrCH₂CH₂Br，系統(tǒng)命名為1，2-二溴乙烷；H→I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：1，2-二溴乙烷；加成反應(yīng)；
（2）E為，官能團的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（ 3）F→G的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4 ）D+J→M的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）符合下列條件的J（）的所有同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上連有-NO₂，②核磁共振氫譜有3個峰，對稱性較高，符合條件的同分異構(gòu)體有：、，
故答案為：、；
（6）乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，再在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關(guān)鍵是推斷A、E的結(jié)構(gòu)，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、理解給予的反應(yīng)信息，充分利用反應(yīng)條件進行推斷，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點，難度中等．