Question

醛類是香料中重要的一族，鈴蘭醛具有令人愉快的香味．以下是合稱鈴蘭醛的一種路線：

已知：①R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO

NaOH溶液

△

 R₁-CH=
②R-Cl+

催化劑

+HCl
完成下列填空：
（1）寫出A的名稱

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：C

 

；E

 

．
（3）化合物M是G的芳香族同分異構(gòu)體，M符合以下條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②在苯環(huán)的1，3，5位有三個側(cè)鏈，其中兩個烴基是?C₂H₃和?C₄H₉，則符合條件M的同分異構(gòu)體共

 

種．
（4）寫出H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式：

 

．
（5）E向G轉(zhuǎn)化的過程中，常有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生．K的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，反應(yīng)類似已知②中取代反應(yīng)反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl．生成D的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，E到G發(fā)生類似已知①的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)再比較D、E的分子式，判斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛．
E向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，分子式可知，1分子F與丙醛得到的G后，G中醛基與丙醛繼續(xù)進(jìn)行①中的反應(yīng)生成K，據(jù)此答題；

解答： 解：由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，反應(yīng)類似已知②中取代反應(yīng)反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl．生成D的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，E到G發(fā)生類似已知①的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)再比較D、E的分子式，判斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛．
E向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，分子式可知，1分子F與丙醛得到的G后，G中醛基與丙醛繼續(xù)進(jìn)行①中的反應(yīng)生成K，
（1）A為CH₂=C（CH₃）₂，A的名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；   
（2）根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物M是G的芳香族同分異構(gòu)體，M符合以下條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；②在苯環(huán)的1，3，5位有三個側(cè)鏈，其中兩個烴基是?C₂H₃和?C₄H₉，則符合條件的M的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有三個側(cè)鏈分別為-C₂H₃、-C₄H₉、-CH₂CHO，其中-C₂H₃、-CH₂CHO都只有一種結(jié)構(gòu)，-C₄H₉有四種，故同分異構(gòu)體共4種．，
故答案為：4；
（4）H為G加氫的產(chǎn)物，所以H生成生成鈴蘭醛發(fā)生醇的氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）E向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，因?yàn)镚分子中仍存在醛基，可以與甲醛繼續(xù)發(fā)生類似已知①的反應(yīng)，所以K的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．