Question

化合物A(C₈H₈O₃)為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。E和H常溫下為氣體。試回答：

(1) 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
A：          ；B：          ；E：              G：             
(2)反應(yīng)類型：( I )            ；(Ⅱ)            。
(3) 寫出D→H的化學(xué)方程式：                                     。
(4) D的一種同分異構(gòu)體可制備藥物阿司匹林（乙酰水楊酸），請寫出有關(guān)反應(yīng)方程式                                           。

Answer 1

(16分,每空2分)(1)  A:  B:  E:  HCHO    G:  HCOOCH₃
(2) ( I )水解(取代) （II）酯化(取代)(3)
（4）

試題分析：本題是有機(jī)推斷題，根據(jù)A的物理性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化可以得出，A應(yīng)該是酯，它在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，從逆向生成G的條件看，可推知G也是酯，由G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以可推知C是甲醇，E應(yīng)是甲醛，F(xiàn)應(yīng)是甲酸，G是甲酸甲酯�；�合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，說明D中含有酚羥基。又因?yàn)镈也能和碳酸氫鈉反應(yīng)，這說明D中還含有羧基。化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，這說明A中苯環(huán)上的取代基是對位的，所以D應(yīng)該是對羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式是，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是，B是，H的結(jié)構(gòu)簡式是。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。