Question

某環(huán)烴X具有下列的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
已知：
①A的蒸汽密度是相同條件下H2密度的50倍，A中碳鏈無支鏈；
②
請回答下列問題：
（1）X中的官能團(tuán)名稱是

 

；反應(yīng)③和⑤的反應(yīng)類型分別是

 

和

 

；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；F的核磁共振氫譜共有

 

峰；
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

．
（4）M與F為同系物，相對分子質(zhì)量比F小14，寫出兩個(gè)符合條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括順反異物）

 

，

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某環(huán)烴X發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)得到A，A能與銀氨溶液反應(yīng)，故A中含有-CHO，則X中含有碳碳雙鍵，A的蒸汽密度是相同條件下H₂密度的50倍，則Mr（A）=50×2=100，A中含有2個(gè)O原子，剩余基團(tuán)式量為100-32=68，剩余基團(tuán)中C原子最大數(shù)目為

68

12

=5…8，故A的分子式為C₅H₈O₂，A氧化得到的B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）得到C，C能形成五元環(huán)酯D，故A中存在羰基，且A中碳鏈無支鏈，故A為，則X為環(huán)戊烯，B為，C為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，D為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物E，F(xiàn)能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C發(fā)生消去反應(yīng)生成F，且F含有一個(gè)甲基，則F為CH₃CH=CHCH₂COOH，H為CH₃CHBrCHBrCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，據(jù)此解答．

解答： 解：某環(huán)烴X發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)得到A，A能與銀氨溶液反應(yīng)，故A中含有-CHO，則X中含有碳碳雙鍵，A的蒸汽密度是相同條件下H₂密度的50倍，則Mr（A）=50×2=100，A中含有2個(gè)O原子，剩余基團(tuán)式量為100-32=68，剩余基團(tuán)中C原子最大數(shù)目為

68

12

=5…8，故A的分子式為C₅H₈O₂，A氧化得到的B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）得到C，C能形成五元環(huán)酯D，故A中存在羰基，且A中碳鏈無支鏈，故A為，則X為環(huán)戊烯，B為，C為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，D為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物E，F(xiàn)能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C發(fā)生消去反應(yīng)生成F，且F含有一個(gè)甲基，則F為CH₃CH=CHCH₂COOH，H為CH₃CHBrCHBrCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，
（1）由上述分析可知，X為環(huán)戊烯，含有的官能團(tuán)名稱是：碳碳雙鍵；反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于酯化反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；F為CH₃CH=CHCH₂COOH，分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜共有5個(gè)峰；故答案為：；5；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）M與F（CH₃CH=CHCH₂COOH）為同系物，相對分子質(zhì)量比F小14，符合條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括順反異物）：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是利用殘余法結(jié)合A發(fā)生的反應(yīng)綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．