Question

【題目】合成藥物的中間體M合成路線如下：

已知：①RXRCN

②

請(qǐng)回答：

（1）DE的反應(yīng)類型是______。

（2）下列說法不正確的是______。

A.化合物B的官能團(tuán)有羥基和氯原子

B.1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH

C.化合物C至少有12個(gè)原子在同一平面

D.化合物D能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

（3）寫出E+FM的化學(xué)反應(yīng)方程式: _________________。

（4）寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體: ______。

①分子中除苯環(huán)外還含有五元環(huán)，是苯環(huán)的鄰位二取代物

②IR譜顯示存在(C—N)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)以CH3CH2Cl為原料制備F的合成路線。（用流程圖表示，無(wú)機(jī)物任選）_________________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) B 、、、、 。

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷，（1）D的分子式為C12H15NO2，對(duì)比D和E的分子式，E比D少了兩個(gè)氫原子，即D→E發(fā)生氧化反應(yīng)；（2）A、A→B在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯氣取代烷基上的氫原子，根據(jù)合成路線以及信息，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)是羥基和氯原子，故A說法正確；B、1molB中含有1mol酚羥基和1mol氯原子，因此最多消耗2molNaOH，故B說法錯(cuò)誤；C、根據(jù)信息①，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，苯環(huán)空間構(gòu)型為平面六邊形結(jié)構(gòu)，因此至少有12個(gè)原子共面，故C說法正確；D、化合物D中含有苯環(huán)和－CN，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羥基連接碳原子的相鄰的碳原子上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，故D說法正確；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和F反應(yīng)的方程式為：；（4）除苯環(huán)外還有一個(gè)五元環(huán)，且是鄰位的二取代物，IR譜顯示存在C-N鍵，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、、 ；（5）根據(jù)信息①②，CH3CH2Cl應(yīng)先轉(zhuǎn)化成CH3COOH，即先在NaOH水溶解加熱，發(fā)生水解或取代反應(yīng)，生成CH3CH2OH，然后被氧化成CH3COOH，在PCl3作用下生成CH2ClCOOH，最后生成目標(biāo)產(chǎn)物，即路線圖為：。