Question

已知A是鹵代烴，C是高分子化合物，H是一種六元環(huán)狀酯．轉化關系如圖

（1）A的分子式；D→E的反應類型：

 

，條件1是

 

．
（2）寫出E、H的結構簡式：E

 

，H

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：B→C：

 

；F→G：

 

．
（4）滿足下列條件的G的同分異構體有

 

種．
①屬于酯類；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與金屬鈉反應放出氣體．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A是鹵代烴，相對分子質量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，分子中最大C原子數(shù)目為

57

12

=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH₃）₃Cl，A轉化得到B，B轉化為高分子化合物C，則B含有不飽和鍵，故B為（CH₃）₂C=CH₂，C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D轉化得到E，E可以連續(xù)氧化生成G，應是D水解生成E，則E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化生成G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G發(fā)生成環(huán)酯化反應生成H，則H為，據(jù)此解答．

解答： 解：A是鹵代烴，相對分子質量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，分子中最大C原子數(shù)目為

57

12

=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH₃）₃Cl，A轉化得到B，B轉化為高分子化合物C，則B含有不飽和鍵，故B為（CH₃）₂C=CH₂，C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D轉化得到E，E可以連續(xù)氧化生成G，應是D水解生成E，則E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化生成G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G發(fā)生成環(huán)酯化反應生成H，則H為；
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，D→E是（CH₃）₂CBr-CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，因為A→B是C（CH₃）₃Cl在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成（CH₃）₂C=CH₂，所以條件1為氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：C₄H₉Cl，取代反應，氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）由上述分析可知，E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，H的結構簡式為，故答案為：（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH；；
（3）B→C是（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加聚反應生成，反應方程式為：n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

，
F→G是（CH₃）₂C（OH）-CHO在堿性條件下氧化生成（CH₃）₂C（OH）-COONa，反應方程式為：
（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂C（OH）-COONa+Cu₂O+3H₂O，
故答案為：n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

，（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂C（OH）-COONa+Cu₂O+3H₂O；
（4）（CH₃）₂C（OH）-COOH的同分異構體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，為甲酸酯，能與金屬鈉反應放出氣體，還含有-OH，符合條件的同分異構體有：共5種，
故答案為：5．

點評：本題考查有機物結構推斷、有機反應類型、同分異構體等，計算確定A的結構簡式是關鍵，再結合反應條件及物質結構特點推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．