Question

已知：A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平．現(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如圖1所示．

（1）A在一定條件下可以聚合生成一種常見(jiàn)塑料，該塑料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

．
（3）①、④的反應(yīng)類(lèi)型分別為

 

、

 

．有機(jī)物B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（4）在實(shí)驗(yàn)室中獲得的乙酸乙酯往往含有B、D，為提純乙酸乙酯，加入的試劑以及分離操作方法

 

、

 

．
（5）乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)．實(shí)驗(yàn)室利用圖2的裝置制備乙酸乙酯．
①與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是：

 

．
②為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用上圖所示裝置進(jìn)行了以下4個(gè)實(shí)驗(yàn)．實(shí)驗(yàn)開(kāi)始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩小試管Ⅱ，再測(cè)其中有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)	試管Ⅰ中試劑	試管Ⅱ中有機(jī)層的厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、1mL 18mol?L-1濃硫酸	3.0
B	2mL乙醇、1mL乙酸	0.1
C	2mL乙醇、1mL乙酸 6mL 3mol?L-1 H2SO4	0.6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸	0.6

實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用．實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是

 

mL和

 

mol?L^-1．分析實(shí)驗(yàn)A和實(shí)驗(yàn)C的數(shù)據(jù)，可以推斷出濃H₂SO₄的

 

（填“催化”或“吸水”）作用提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．
（6）乙醇在一定條件下可轉(zhuǎn)化為有機(jī)物E，E的蒸汽與相同狀況下同體積氫氣的質(zhì)量比為37，其分子中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分為別64.9%、13.5%，其余為氧．求E的分子式，請(qǐng)寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）A是石油裂解氣的主要成份，它的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B是乙醇，乙醇和氧氣反應(yīng)生成C，則C是乙醛，C氧化生成D，乙醇與D反應(yīng)生成乙酸乙酯，則D是乙酸，A在一定條件下可以聚合生成一種常見(jiàn)塑料，該塑料為聚乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）在實(shí)驗(yàn)室中獲得的乙酸乙酯往往含有乙醇、乙酸，為提純乙酸乙酯，加入的飽和碳酸鈉溶液，可以吸收乙醇、與水，較大乙酸乙酯的溶解度，便于分層，再進(jìn)行分液分離；
（5）①球形干燥管容積較大，利于乙酸乙酯充分與空氣進(jìn)行熱交換，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用；
②實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)保證乙酸、乙醇、氫離子濃度相等；
分析使用濃硫酸和稀硫酸的實(shí)驗(yàn)，比較哪種條件下生成的乙酸乙酯多；
（6）E的蒸汽與相同狀況下同體積氫氣的質(zhì)量比為37，則Mr（E）=37×2=74，結(jié)合各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算E分子中各原子數(shù)目，進(jìn)而確定E的分子式．

解答： 解：A是石油裂解氣的主要成份，它的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B是乙醇，乙醇和氧氣反應(yīng)生成C，則C是乙醛，C氧化生成D，乙醇與D反應(yīng)生成乙酸乙酯，則D是乙酸，
（1）A在一定條件下可以聚合生成一種常見(jiàn)塑料，該塑料為聚乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)④是乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）反應(yīng)①是乙烯與是發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)④是乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，有機(jī)物B為乙醇，含有官能團(tuán)為羥基，故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；羥基；
（4）在實(shí)驗(yàn)室中獲得的乙酸乙酯往往含有乙醇、乙酸，為提純乙酸乙酯，加入的飽和碳酸鈉溶液，可以吸收乙醇、與水，較大乙酸乙酯的溶解度，便于分層，再進(jìn)行分液分離，故答案為：飽和碳酸鈉溶液；分液；
（5）①球形干燥管容積較大，使乙酸乙酯充分與空氣進(jìn)行熱交換，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用，故答案為：冷凝和防止倒吸；
②實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)保證乙酸、乙醇、氫離子濃度相等，實(shí)驗(yàn)C中 2mL乙醇、1mL乙酸、6mL 3mol?L^-1 H₂SO₄，實(shí)驗(yàn)D中 2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸，要保證溶液體積一致，才能保證乙醇、乙酸的濃度不變，故鹽酸體積為6mL，實(shí)驗(yàn)D與實(shí)驗(yàn)C中H⁺的濃度一樣，所以鹽酸的濃度為

6mL×3mol/L×2

6mL

=6mol?L^-1；
對(duì)照實(shí)驗(yàn)A和C可知：試管Ⅰ中試劑實(shí)驗(yàn)A中使用1mL18mol?L^-1 濃硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，說(shuō)明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率，
故答案為：6；6；吸水；
（6）E的蒸汽與相同狀況下同體積氫氣的質(zhì)量比為37，則Mr（E）=37×2=74，故E分子中
N（C）=

74×64.9%

12

=4，N（H）=

74×13.5%

1

=10，N（O）=

74-12×4-10

16

=1，故E的分子式為C₄H₁₀O，
答：E的分子式為C₄H₁₀O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、乙酸乙酯的制備，難度中等，注意掌握乙酸乙酯的制備原理和產(chǎn)物分離和提純的實(shí)驗(yàn)方法．