Question

（2011?煙臺(tái)模擬）【化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
據(jù)報(bào)道，衛(wèi)生部決定從2011年5月1日起禁用面粉增白劑．資料顯示，目前應(yīng)用于面粉的增白劑幾乎全是過(guò)氧化苯甲酰，其合成路線如下，

（1）過(guò)氧化苯甲酰的組成元素僅為C、H、O，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.45%，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為69.42%，相對(duì)分子質(zhì)量為242，通過(guò)計(jì)算和推理可知，過(guò)氧化苯甲酰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）反應(yīng)①所需的條件為

光照

，②的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

（3）苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的有

4

種（不含苯甲酸）．
（4）苯甲酰氯的同分異構(gòu)體鄰氯苯甲醛可用于制備有機(jī)化工原料水楊酸 ，請(qǐng)用流程圖表示制備過(guò)程：（如：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

  CH₂=CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br）

．

Answer 1

分析：（1）過(guò)氧化苯甲酰的組成元素僅為C、H、O，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.45%，則N（O）=

242×26.45%

16

=4，
碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為69.42%，則N（C）=

242×69.42%

12

=14，則N（H）=

242-4×16-14×12

1

=10，則分子式為C₁₄H₁₀O₄，以此可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）取代甲基上的H應(yīng)在光照的條件下進(jìn)行，-CH₃生成-COOH，應(yīng)為氧化反應(yīng)；
（3）苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族的有甲酸苯酚酯、羥基苯甲醛（鄰、間、對(duì)）等；
（4）鄰氯苯甲醛制備有機(jī)化工原料水楊酸 ，可先發(fā)生氧化反應(yīng)生成，然后水解、酸化可得．

解答：解：（1）過(guò)氧化苯甲酰的組成元素僅為C、H、O，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.45%，則N（O）=

242×26.45%

16

=4，
碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為69.42%，則N（C）=

242×69.42%

12

=14，則N（H）=

242-4×16-14×12

1

=10，則分子式為C₁₄H₁₀O₄，結(jié)合流程圖可知應(yīng)為，
故答案為：；
（2）甲苯側(cè)鏈的取代反應(yīng)條件為光照，-CH₃生成-COOH，應(yīng)為氧化反應(yīng)，故答案為：光照；氧化反應(yīng)；
（3）苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族的有甲酸苯酚酯、羥基苯甲醛（鄰、間、對(duì)）等，共4種，故答案為：4；
（4）鄰氯苯甲醛制備有機(jī)化工原料水楊酸 ，可先發(fā)生氧化反應(yīng)生成，然后水解、酸化可得，由制應(yīng)注意官能團(tuán)的引入次序，先把-CHO氧化為-COOH，最后引入-OH，防止-OH被氧化，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化和性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握官能團(tuán)的異構(gòu)．