Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】奧沙拉秦是種抗菌藥。其合成路線如下：

已知：①NaNO2具有強(qiáng)氧化性

②

（1）水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是___________。

（2）A的分子式是___________。

（3）B→C的化學(xué)方程式___________。

（4）整個(gè)合成路線看，設(shè)計(jì)B→C步驟的作用是___________。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。D→E的反應(yīng)類型是___________。

（6）有機(jī)物G（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右上圖）也可用于合成奧沙拉秦。它的一種同分異構(gòu)體X是α-氨基酸，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這樣的結(jié)構(gòu)有_____種，寫出一種X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

Answer 1

【答案】（1）、 羥基 羧基（2）、 C8H8O3

（3）、

（4）、保護(hù)酚羥基不被亞硝酸鈉氧化（5）、 氧化反應(yīng)

（6）、3、

【解析】

試題分析：水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由D→E的反應(yīng)為已知②的機(jī)理，所以C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦。

（1）根據(jù)水楊酸是結(jié)構(gòu)可知，水楊酸分子中含有羧基與羥基；

（2）水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，其分子式為C8H8O3；

（3）B→C是與酚羥基中的H原子被-SO2CH3取代，反應(yīng)方程式為

；

（4）結(jié)合奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)，E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F，NaNO2具有強(qiáng)氧化性，若直接將氨基氧化時(shí)，同時(shí)也會(huì)將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護(hù)酚羥基；

（5）由上述分析可知，D為，D→E屬于氧化反應(yīng)；

（6）與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則必須有酚羥基，又為α-氨基酸，故含有基團(tuán)，與羥基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則X為（鄰、間、對(duì)位置均可）。