Question

20．異戊酸薄荷酯（ ）是一種治療心臟病的藥物，可由甲基丙烯、丙烯和  為原料制�。�
完成下列填空：
（1）制取異戊酸薄荷酯的最后一步為酯化反應(yīng)，其反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（2）的名稱3-甲基苯酚，其屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)有4種（不含）．
（3）制取異戊酸薄荷酯的流程中，有一步反應(yīng)為：
+CH₃-CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)．有機(jī)反應(yīng)中通常副反應(yīng)較多，實(shí)際生產(chǎn)中發(fā)現(xiàn)生成    的量遠(yuǎn)大于生成的量，試分析其原因：羥基使得苯環(huán)的鄰對(duì)位氫原子易于取代．
（4）甲基丙烯是重要的化工原料，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一條由苯和甲基丙烯通過(guò)三步反應(yīng)制取化工中間體的合成線路：（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物 ）．

Answer 1

分析 （1）制取異戊酸薄荷酯的最后一步為酯化反應(yīng)，由異戊酸薄荷酯的結(jié)構(gòu)可知，其反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）的名稱為3-甲基苯酚，取代基不變時(shí)，還有鄰位、對(duì)位2種，含有一個(gè)側(cè)鏈為-OCH₃、或-CH₂OH；
（3）由反應(yīng)物與生成物結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；羥基使得苯環(huán)的鄰對(duì)位氫原子易于取代；
（4）苯與甲基丙烯發(fā)生（3）中加成反應(yīng)生成，再與氯氣在光照條件下生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到．

解答 解：（1）制取異戊酸薄荷酯的最后一步為酯化反應(yīng)，由異戊酸薄荷酯的結(jié)構(gòu)可知，其反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）的名稱為3-甲基苯酚，取代基不變時(shí)，還有鄰位、對(duì)位2種，含有一個(gè)側(cè)鏈為-OCH₃、或-CH₂OH，屬于芳香族的同分異構(gòu)體還有4種，
故答案為：3-甲基苯酚；4；
（3）由反應(yīng)物與生成物結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；實(shí)際生產(chǎn)中發(fā)現(xiàn)生成 的量遠(yuǎn)大于生成的量，原因是：羥基使得苯環(huán)的鄰對(duì)位氫原子易于取代，
故答案為：加成；羥基使得苯環(huán)的鄰對(duì)位氫原子易于取代；
（4）苯與甲基丙烯發(fā)生（3）中加成反應(yīng)生成，再與氯氣在光照條件下生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物命名、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)路線、有機(jī)合成等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．