Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：① ②

(1)A中的官能團名稱為羰基和_______________。

(2)DE的反應類型為__________反應。

(3)B的分子式為C9H14O，則B的結構簡式為_______________。

(4)的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_______________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ②能發(fā)生銀鏡反應；

③核磁共振氫譜中有4個吸收峰，峰面積比為1：1：2：2。

(5)請補全以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

中間產物①__________中間產物②__________中間產物③__________反應物④ _______反應條件⑤__________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 消去 或 H2 催化劑、加熱

【解析】

根據第(3)習題知，B的分子式為C9H14O，B發(fā)生信息①的反應生成C，則B為；C中去掉氫原子生成D，D發(fā)生消去反應生成E，醇羥基變?yōu)樘继茧p鍵，E發(fā)生一系列反應是丹參醇，據此分析解答(1)～(4)；

(5)和溴發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，和發(fā)生加成反應生成，和氫氣發(fā)生加成反應生成，據此分析解答。

(1)A()的官能團有碳碳雙鍵和羰基，故答案為：碳碳雙鍵；

(2)通過流程圖知，D中的醇羥基轉化為E中的碳碳雙鍵，所以D→E的反應類為消去反應，故答案為：消去反應；

(3)通過以上分析知，B的結構簡式為，故答案為：；

(4)的分子式為C9H6O3，不飽和度為=7，一種同分異構體同時滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應；能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)的不飽和度為4，醛基為1，因此分子中還含有1個碳碳三鍵；③核磁共振氫譜中有4個吸收峰，峰面積比為1∶1∶2∶2。符合條件的結構簡式為或，故答案為：或；

(5)和溴發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，和發(fā)生加成反應生成，和氫氣發(fā)生加成反應生成，即中間產物①為，中間產物②為，中間產物③為，反應物④為H2，反應條件⑤為催化劑、加熱，故答案為：；；；H2；催化劑、加熱。