Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種縮醛類(lèi)香料。具體合成路線如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知以下信息：

①

②D為能與金屬鈉反應(yīng)的芳香族化合物

回答下列問(wèn)題：

⑴A的名稱(chēng)是_________，圖中縮醛的分子式是_________。

⑵B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

⑶以下有關(guān)C的說(shuō)法正確的是_________。

a．易溶于水 b.分子中所有原子可能在同一平面

c.與乙醇互為同系物 d.在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔

⑷③、⑤的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型依次為為______、______，④的化學(xué)方程式為_____________。

⑸寫(xiě)出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：含有苯環(huán)，加入FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。 ________________

⑹參照的合成路線，設(shè)計(jì)一條由2－氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成路線（注明必要的反應(yīng)條件）。_________________________________

Answer 1

【答案】乙烯C10H12O2CH3OHad取代反應(yīng)氧化反應(yīng)

【解析】

由分子式可知A為CH2=CH2，環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到苯乙醛，則D為，苯乙醛與C（C2H6O2）反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C為HOCH2CH2OH，結(jié)合信息①可知B為CH3OH．
（1）A為CH2=CH2，名稱(chēng)為乙烯，根據(jù)縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為：C10H12O2；
（2）由上述分析可知，B為CH3OH；

（3）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH2CH2OH可知；

a．HOCH2CH2OH含有易溶于水的羥基，故a正確；b．分子中的碳原子為sp3雜化，所有原子可能在同一平面，故b錯(cuò)誤；

c．乙二醇分子中含有兩個(gè)羥基，而乙醇分子中只有一個(gè)羥基，二者不是同系物，故c錯(cuò)誤；d．HOCH2CH2OH在一定條件下二個(gè)羥基消去后可生成乙炔，故d正確，答案為ad；

（4）反應(yīng)③是在甲醇中發(fā)生醇解生成乙二醇和，屬取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，屬于氧化反應(yīng)；反應(yīng)④是環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)生成苯乙醇，反應(yīng)方程式為：；
（5）苯乙醛的同分異構(gòu)體的滿足：含有苯環(huán)，加入FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有一個(gè)酚羥基，苯環(huán)上有二個(gè)取代基，另一個(gè)取代基應(yīng)該是—CH=CH2，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，說(shuō)明兩個(gè)取代基為對(duì)稱(chēng)位置，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；