Question

L-多巴可用于帕金森綜合癥的治療，這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果．測(cè)得3.94g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、1.44g H₂O；又知相同質(zhì)量的L-多巴蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.448L．試回答：
（1）L-多巴的化學(xué)式是

C₉H_llO₄N

；
（2）若L-多巴分子與苯丙氨酸分子具有相似結(jié)構(gòu)，但測(cè)得其苯環(huán)上有三個(gè)取代基（其中有兩個(gè)相同取代基處于鄰位）；已知其性質(zhì)：①既具有酸性，又具有堿性；②遇三氯化鐵溶液呈紫色；③1molL-多巴可與3mol NaOH恰好反應(yīng)．則L-多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

；
（3）某有機(jī)物A（化學(xué)式為C₃H₇O₂N）與L-多巴的性質(zhì)有相似之處，A有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出分子中含有-COO-結(jié)構(gòu)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫出3種）

CH₃CH（NH₂）COOH

、

H₂NCH₂CH₂COOH

、

HCOOCH（NH₂）CH₃

．

Answer 1

分析：根據(jù)元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)和有關(guān)產(chǎn)物的質(zhì)量或體積計(jì)算：L-多巴蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.448L，則物質(zhì)的量為

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，L-多巴相對(duì)分子質(zhì)量為

3.94

0.02

=197，又3.94g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、1.44g H₂O，則n（NH₃）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，n（H）=2×

1.44g

18g/mol

+3×0.02mol=0.22mol，
根據(jù)質(zhì)量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）=

1.28g

16g/mol

=0.08mol，所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，所以L-多巴的分子式為C₉H₁₁O₄N；
（2）根據(jù)性質(zhì)分析，它與苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有堿性，它是氨基酸；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1 mol L-多巴與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，說明含有的酚羥基和羧基共3 mol，而苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中兩個(gè)相同取代基處在鄰位，結(jié)合分子式推知它含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基；
（3）某有機(jī)物A（化學(xué)式為C₃H₇O₂N）與L-多巴的性質(zhì)有相似之處，則結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有氨基、羧基或酯基，以此書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）L-多巴蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.448L，則物質(zhì)的量為

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，L-多巴相對(duì)分子質(zhì)量為

3.94

0.02

=197，又3.94g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、1.44g H₂O，則n（NH₃）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，n（H）=2×

1.44g

18g/mol

+3×0.02mol=0.22mol，
根據(jù)質(zhì)量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）=

1.28g

16g/mol

=0.08mol，
所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，
則L-多巴的分子式為C₉H₁₁O₄N，
故答案為：C₉H_llO₄N；
（2）根據(jù)性質(zhì)分析，它與苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有堿性，它是氨基酸；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1 mol L-多巴與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，說明含有的酚羥基和羧基共3 mol，而苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中兩個(gè)相同取代基處在鄰位，結(jié)合分子式推知它含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）有機(jī)物A（化學(xué)式為C₃H₇O₂N）與L-多巴的性質(zhì)有相似之處，則結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有氨基、羧基或酯基，
則可能的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH（NH₂）COOH、H₂NCH₂CH₂COOH、HCOOCH（NH₂）CH₃、HCOOCH₂CH₂NH₂、H₂NCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂NH₂等，
故答案為：CH₃CH（NH₂）COOH、H₂NCH₂CH₂COOH、HCOOCH（NH₂）CH₃、HCOOCH₂CH₂NH₂、H₂NCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂NH₂（任選三種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子的確定，題目難度中等，本題注意從有機(jī)物燃燒生成物的質(zhì)量或體積判斷所含元素的物質(zhì)的量關(guān)系，根據(jù)質(zhì)量守恒確定是否含有氧元素，根據(jù)性質(zhì)確定有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)．