Question

【題目】有機(jī)化學(xué)是一門重要的醫(yī)藥專業(yè)基礎(chǔ)學(xué)科，有機(jī)合成工業(yè)的發(fā)展在藥物的發(fā)展中起到了重要的作用。根據(jù)下列信息按要求回答有關(guān)問題：

Ⅰ、阿司匹林結(jié)構(gòu)簡式如下圖，它具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕等多方面的藥理作用，是應(yīng)用最早、最廣和最普通的解熱鎮(zhèn)痛藥�；卮鹣铝袉栴}：

(1)寫出阿司匹林所含官能團(tuán)的名稱是_________________。

(2)寫出阿司匹林跟足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________。

(3)一種緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)式如圖。該物質(zhì)在酸性條件下水解生成阿司匹林、_________(寫名稱)和一種聚合物A。聚合物A的單體的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

(4)水楊酸的分子式是C7H6O3 ，跟乙酸酐[(CH3CO)2O]在催化劑作用下生成阿司匹林。水楊酸有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有________種。

A.分子中有苯環(huán) B.能跟銀氨溶液生成銀鏡反應(yīng) C.分子中無-O-O結(jié)構(gòu)

Ⅱ.咖啡酸常用于外科手術(shù)時(shí)預(yù)防出血或止血，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖：

(1) 寫出咖啡酸與足量的濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________，該反應(yīng)中涉及到的反應(yīng)類型有：__________________。

(2)已知下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：寫出B的結(jié)構(gòu)式：_________。

(3)與咖啡酸分子式相同，官能團(tuán)種類及數(shù)目均相同且苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有機(jī)物可能是結(jié)構(gòu)是：___________(任寫一種)。

Answer 1

【答案】 羧基、酯基 乙二醇 9 加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

【解析】Ⅰ、（1）如圖，阿司匹林所含官能團(tuán)的名稱1為羧基，2為酯基；(2)阿司匹林中羧基和酯基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol阿司匹林消耗3mol氫氧化鈉，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（3）由圖可知，緩釋阿司匹林在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和聚合物A，聚合物A的單體的結(jié)構(gòu)簡式為：；（4）水楊酸的分子式是C7H6O3，跟乙酸酐[(CH3CO)2O]在催化劑作用下生成阿司匹林，則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有或，若含有，則另外含有一個(gè)酚羥基，位置上有鄰、間、對位三種；若含有，則另外有兩個(gè)酚羥基，兩個(gè)酚羥基的位置有鄰、間、對位三種，再取代一個(gè)醛基在苯環(huán)上的情況分別有2、3，1共6種；則總共滿足條件的同分異構(gòu)體9種；

Ⅱ. (1)咖啡酸中含有酚羥基，酚羥基苯環(huán)鄰、對位上的氫能與溴取代，含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol咖啡酸消耗4mol溴，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，涉及的反應(yīng)為取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；（2）根據(jù)酸性：羧酸>碳酸>苯酚，則與碳酸鈉反應(yīng)生成的A為，溶液與二氧化碳反應(yīng)生成的B為；(3)與咖啡酸分子式相同，官能團(tuán)種類及數(shù)目均相同，則也含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，四個(gè)取代基，必須對稱，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能是或。