Question

16．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：
（1）化合物A中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；由C→D的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)．
（3）寫出同時滿足下列條件F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
Ⅰ、分子中有兩個苯環(huán)；
Ⅱ、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅲ、分子中含有4種不同的化學(xué)環(huán)境的氧
（4）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線示意圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線示意圖例如題干．

Answer 1

分析 （1）A中含有醛基、醚鍵，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（2）對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式，可知B為，對比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中-Cl被-CN取代生成D；
（3）F的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ、分子中有兩個苯環(huán)，Ⅱ、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有4種不同的化學(xué)環(huán)境的氧，可以為1個碳原子連接2個苯環(huán)、2個甲基，2個苯環(huán)中均含有2個側(cè)鏈且處于對位位置；
（4）在NaBH₄條件下還原得到得到，再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，再與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后在酸性條件下水解得到．

解答 解：（1）A中含有醛基、醚鍵，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故答案為：醛基；
（2）對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式，可知B為，對比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中-Cl被-CN取代生成D，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）F的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ、分子中有兩個苯環(huán)，Ⅱ、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有4種不同的化學(xué)環(huán)境的氧，可以為1個碳原子連接2個苯環(huán)、2個甲基，2個苯環(huán)中均含有2個側(cè)鏈且處于對位位置，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）在NaBH₄條件下還原得到得到，再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，再與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后在酸性條件下水解得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{一定條件}^{HBr}$$\stackrel{NaCN}{→}$$→_{②HCl}^{①NaOH}$，
故答案為：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{一定條件}^{HBr}$$\stackrel{NaCN}{→}$$→_{②HCl}^{①NaOH}$．

點評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫，是對有機(jī)會基礎(chǔ)的綜合考查，較好的考查學(xué)生信息獲取與知識遷移運(yùn)用，難度中等．