Question

6．以苯和乙炔為原料合成化工原料E的路線如下：

回答下列問題：
（1）以下有關(guān)苯和乙炔的認識正確的是bd．
a．苯和乙炔都能使溴水褪色，前者為化學變化，后者為物理變化
b．苯和乙炔在空氣中燃燒都有濃煙產(chǎn)生
c．苯與濃硝酸混合，水浴加熱55～60℃，生成硝基苯
d．聚乙炔是一種有導電特性的高分子化合物
（2）A的名稱苯甲醇．
（3）生成B的化學方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，C的分子中一定共面的碳原子最多有7個．
（5）與D同類別且有二個六元環(huán)結(jié)構(gòu)（環(huán)與環(huán)之間用單鍵連接）的同分異構(gòu)體有4種，請任寫兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：任意2種．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條以乙炔和必要試劑合成環(huán)丙烷的路線：．

Answer 1

分析 苯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HC≡CNa發(fā)生取代反應(yīng)生成B為．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知C為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與CH₂I₂反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E．

解答 解：苯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HC≡CNa發(fā)生取代反應(yīng)生成B為．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知C為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與CH₂I₂反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E．
（1）a．苯和乙炔都能使溴水褪色，前者為萃取，屬于物理變化，后者發(fā)生加成反應(yīng)，為化學變化，故a錯誤；
b．苯和乙炔的最簡式相同，含碳量高，在空氣中燃燒都有濃煙產(chǎn)生，故b正確；
c．苯與濃硝酸混合，水浴加熱55～60℃，生成硝基苯，需要濃硫酸作催化劑，故c錯誤；
d．聚乙炔是一種有導電特性的高分子化合物，故d正確，
故選：bd；
（2）A為，名稱為苯甲醇，故答案為：苯甲醇；
（3）生成B的化學方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)連接2原子處于同一平面，碳碳雙鍵連接的原子處于同一平面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使羥基連接的碳原子處于碳碳雙鍵平面內(nèi)，由苯環(huán)與碳碳雙鍵之間碳原子連接原子、基團形成四面體結(jié)構(gòu)，兩個平面不能共面，最多有7個碳原子都可以共平面，
故答案為：；7；
 （5）與D（）同類別且有二個六元環(huán)結(jié)構(gòu)（環(huán)與環(huán)之間用單鍵連接）的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4；任意2種；
（6）以乙炔和必要試劑合成環(huán)丙烷的路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件等進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學生自學能力、分析推理能力與知識遷移運用能力．