Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：①

②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是　 　。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成內(nèi)鹽

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類型是 　 　。

（3）B→C的化學(xué)方程式是　 　。

在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是　 　。

（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是 　 　。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　 �。▽懗�3個(gè)）。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②分子中含有 －CHO

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

 

Answer 1

（1）B、C （2）氧化反應(yīng)

（3）＋(CH3CO)2O＋CH3COOH

氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基 （或其它合理答案也給分）

（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

（5）

（6）H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO

【解析】

試題分析：從流程分析得出A、；B、；E、。（1）F分子式為C7H6NO2Br，分子中含有羧基、氨基和溴原子，其中氨基和羧基能形成鹽和縮聚為多肽；羧基消耗1mol氫氧化鈉，溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氫氧化鈉，共消耗3mol。（2）苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基，為氧化反應(yīng)；（3）乙酸酐與氨基反應(yīng)形成肽鍵和乙酸；在流程中先把氨基反應(yīng)后又生成，顯然是在保護(hù)氨氨基；（4）該反應(yīng)是在苯環(huán)上引入溴原子，所需試劑為液Br2 ，并以 FeBr3為催化劑；（5）由①得出苯環(huán)中取代基位置對(duì)稱，含有醛基，還有1個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子，故為 ；

（5）Y比X多了2個(gè)碳原子，顯然是有乙烯得到的，根據(jù)已知條件②得出需要把乙烯制的乙醛然后與X反應(yīng)可得出產(chǎn)物，流程見答案。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷與合成有關(guān)問(wèn)題。