Question

（16分）PTT是近幾年來(lái)迅速發(fā)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。

（3）分子式為C4H6O與A互為同系物的同分異構(gòu)體有 種，寫(xiě)出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（4）請(qǐng)補(bǔ)充完整下列以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。

Answer 1

（（1）碳碳雙鍵、醛基 CH2(OH)CH2CHO

（2） ，縮聚反應(yīng)

（3）3 ，CH3CH=CHCHO或CH2=C（CH3）CHO或CH2=CCH2CHO；

（4）CH2=CHCH3

【解析】

試題分析：（1）CH2=CHCH3被催化氧化成的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，但飽和一元醛分子式通式是CnH2nO,該物質(zhì)是C3H4O,說(shuō)明該分子中還含有一個(gè)碳碳雙鍵。A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCHO，它含有碳碳雙鍵、醛基。A與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)得到的B中不含甲基，則B是CH2(OH)CH2CHO；

（2）對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對(duì)苯二甲酸，則D為對(duì)苯二甲酸，B與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成標(biāo)況下氫氣22.4L H2 ，則C中含有2個(gè)醇羥基，該物質(zhì)能與對(duì)苯二甲酸發(fā)生加聚反應(yīng)得到新型熱塑性聚酯材料，則C為HOCH2CH2CH2OH，化學(xué)方程式為：

，

該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)；

（3）分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構(gòu)體有CH3CH=CHCHO；CH2=C（CH3）CHO；CH2=CCH2CHO 三種。

（4）CH2=CHCH3與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH2Cl-CHClCH3,氯代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)得到CH2(OH)-CH(OH)CH3，該物質(zhì)被催化氧化成CH3-CO-CHO；CH3-CO-CHO再被催化氧化為CH3-CO-COOH，CH3-CO-COOH和氫氣在鎳作催化劑下和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3-CH(OH)- COOH。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用等知識(shí)。