Question

有機物A(肉桂酸甲酯)是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基。它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3。它的紅外光譜如下圖：

用A為原料合成高分子化合物H的路線如下

回答下列問題:

（1）A的結構簡式是 。

（2）B與Br2的CCl4溶液反應后的生成物中手性碳原子的數目為 。

（3）請寫出B生成C的化學方程式 。

（4）請寫出同時滿足下列條件下C的所有同分異構體的結構簡式： 。

①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構。

（5）請寫出G生成H的化學方程式 。

（6）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，為了促進反應的進行，通�？杉尤胍环N顯 (填字母)的物質。

A．弱酸性 B．弱堿性 C．強酸性 D．強堿性

 

Answer 1

(15分)（1）(3分)

（2）2(2分)

（3）2+O22+2H2O(2分)；

（4）、 (4分)

（5）n+(n-1) H2O。(2分)

（6）B(2分)。

【解析】

試題分析：（1）A(肉桂酸甲酯，含-OOCH3) C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基(-C6H5)。核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1:2:2:1:1:3，除去苯環(huán)兩種，甲基一種，還有兩個單獨連著碳原子上的H。紅外光譜圖又有C=C，故結構式是。

（2）B是，與Br2的CCl4溶液反應生成，連Br原子的碳原子都具有手性，故2種手性碳原子。

（3）在Cu催化加熱生成。

（4）C的同分異構體①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構有：、。

（5）G是，生成H是。

（6）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，即；

+CH2=CHCOOCH3+HBr，為了促進反應的進行，需要中和HBr，但強堿使酯水解，故通�？杉尤腼@弱堿性的物質。

考點：基礎有機化學。