Question

13．上海世博會(huì)英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）]桿構(gòu)建而成．某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如圖所示：

原料庫：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羥基）
請(qǐng)回答：
（1）原料X是c（選填序號(hào)字母）．
（2）②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱，D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是n$→_{△}^{催化劑}$．
（4）A的同類的同分異構(gòu)體共有9種．
（5）某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，請(qǐng)你預(yù)測M可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，
（1）由以上分析可知X為c，故答案為：c；
（2）由以上圖示可知，②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；根據(jù)上面的分析可知，D為，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；；
（3）反應(yīng)⑧為發(fā)生加聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：n$→_{△}^{催化劑}$，
故答案為：n$→_{△}^{催化劑}$；
（4）A為CH₂BrCBr（CH₃）₂，A的同類的同分異構(gòu)體為CH₂BrCH（CH₃）CH₂Br、CHBr₂CH（CH₃）₂、CHBr₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CBr₂CH₂CH₃、CH₂BrCHBrCH₂CH₃、CH₂BrCH₂CHBrCH₃、CH₂BrCH₂CH₂CH₂Br、CH₃CBr₂CH₂CH₃、CH₃CHBrCHBrCH₃，共9種，
故答案為：9；
（5）以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D可能發(fā)生的副反應(yīng)為，得到的副產(chǎn)品M為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意根據(jù)有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．