Question

現(xiàn)有分子式為C₁₄H₁₀O₂X₂（X為一未知元素且不連在環(huán)上）的有機(jī)物M，可在一定條件下發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)．

已知：①兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，能發(fā)生如下的脫水反應(yīng)：

②H是一種有機(jī)高聚物．
③化合物D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．
請回答下列問題：
（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）E含官能團(tuán)的名稱為

 

，G→H的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①G→E的化學(xué)方程式：

 

②A→F的化學(xué)方程式：

 

（4）G的同分異構(gòu)體有多種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且在¹H-NMR光譜圖上會出現(xiàn)三個峰的有機(jī)物有三種，已知其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為：
則另外兩種的結(jié)構(gòu)簡式為

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物M發(fā)生水解反應(yīng)，得到A、B、C，M應(yīng)含有酯基，其中C與硝酸銀溶液、硝酸反應(yīng)得到淡黃色沉淀，則淡黃色沉淀為AgBr，C為NaBr，則X為Br元素．
A給新制氫氧化銅氧化生成F，則A含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)酸化得到G，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為，則A為，故有機(jī)物M中存在結(jié)構(gòu)，結(jié)合M的分子式可知，剩余基團(tuán)組成為C₁₄H₁₀O₂Br₂-C₈H₅O₂Br₂=C₆H₅，為苯基（），故M為，故B為，N為，N與反應(yīng)生成D，化合物D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基-OH，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)構(gòu)對稱性很大，苯環(huán)通過-C（CH3）₂-再酚羥基對位連接，由D的分子式可知，D為．G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成J，由J的結(jié)構(gòu)可知E為．G與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物M發(fā)生水解反應(yīng)，得到A、B、C，M應(yīng)含有酯基，其中C與硝酸銀溶液、硝酸反應(yīng)得到淡黃色沉淀，則淡黃色沉淀為AgBr，C為NaBr，則X為Br元素．
A給新制氫氧化銅氧化生成F，則A含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)酸化得到G，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為，則A為，故有機(jī)物M中存在結(jié)構(gòu)，結(jié)合M的分子式可知，剩余基團(tuán)組成為C₁₄H₁₀O₂Br₂-C₈H₅O₂Br₂=C₆H₅，為苯基（），故M為，故B為，N為，N與反應(yīng)生成D，化合物D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基-OH，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)構(gòu)對稱性很大，苯環(huán)通過-C（CH3）₂-再酚羥基對位連接，由D的分子式可知，D為．G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成J，由J的結(jié)構(gòu)可知E為．G與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，
（1）由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）E為，含官能團(tuán)的名稱為：羧基、酯基，G→H的反應(yīng)類型為：縮聚反應(yīng)，
故答案為：羧基、酯基；縮聚反應(yīng)；
（3）①G→E的化學(xué)方程式為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
②A→F的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O；
（4）的同分異構(gòu)體有多種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且在¹H-NMR光譜圖上會出現(xiàn)三個峰的有機(jī)物有多種，已知其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為：，符合條件的另外的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、，
故答案為：、等．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，全面考查學(xué)生對有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法等知識掌握的程度和應(yīng)用水平，又考查學(xué)生的自學(xué)能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力，同時與所給信息緊密結(jié)合，要求遷移應(yīng)用，是高考的熱點．D結(jié)構(gòu)的推斷是易錯點、難點，難度較大．