Question

芳香族化合物A（化學式為（C₉H₉BrO₂）在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產(chǎn)生1molCO₂，D和E互為同分異構(gòu)體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)．

（1）C的分子式

C₉H₁₀O₃

，
A、D、G的結(jié)構(gòu)簡式A

、D

、G

；
（2）用核磁共振氫譜可以證明化合物B中有

7

種氫處于不同的化學環(huán)境．
（3）反應⑤的化學方程式

；
已知R物質(zhì)屬于C的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如下：

（4）若R的苯環(huán)上一鹵代物有兩種，R的結(jié)構(gòu)簡式為

；
（5）若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，R的結(jié)構(gòu)簡式

（任寫一種）．

Answer 1

分析：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產(chǎn)生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有C=C，E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應為，則C為，分子式為C₉H₁₀O₃，B為，A為，D為，G為，F(xiàn)為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產(chǎn)生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有C=C，E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應為，則C為，分子式為C₉H₁₀O₃，B為，A為，D為，G為，F(xiàn)為，
（1）由以上分析可知C的分子式為C₉H₁₀O₃，A為，D為，G為，
故答案為：C₉H₁₀O₃；；；；
（2）B為，結(jié)構(gòu)不對稱，含有7種不同的H，故答案為：7；
（3）反應⑤為縮聚反應，化學方程式為，
故答案為：；

（4）C為，R為C的同分異構(gòu)體，在稀硫酸作用下水解，生成M能與氯化鐵發(fā)生顏色反應，應含有酚羥基，能與2molNaOH恰好反應，說明M中還含有-COOH，水解的另一物質(zhì)應為甲醇，如R苯環(huán)上一鹵代物有兩種，說明應位于苯環(huán)的對位位置，則R為，

故答案為：；
（5）若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，則苯環(huán)上應含有3個取代基，分別是甲基、羥基和-COOCH₃，可為，
故答案為：．

點評：本題在推導過程中主要考查學生分析處理題目所給信息的能力，綜合分析、解決問題的能力．推出結(jié)果后答題時，5個小題的設(shè)計有機化學知識覆蓋面比較廣，核磁共振氫譜、有分子式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫，同分異構(gòu)的書寫，聚合反應的書寫等，題目難度中等．